阿霉素杂质28 | 32434-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 阿霉素杂质28
• 英文名称: bisanhydrodaunomycinone
• 英文别名: Bis-anhydro-dannomycinon；Di-anhydrodauno-mycinon；Bisanhydrodannomycinon；Dianhydrodaunomycinone；8-acetyl-6,11-dihydroxy-1-methoxytetracene-5,12-dione
• CAS: 32434-04-1
• 化学式: C₂₁H₁₄O₆
• 分子量: 362.339
• InChiKey: DQSZAELCZBDXKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  轻微溶于TFA

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿霉素杂质28 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 bisanhydro-13-dihydrodaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Schweitzer, Barbara Ann; Egholm, Michael; Koch, Tad H., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 242 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 阿霉素杂质28
  参考文献：
  名称：

  Arcamone,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 949 - 989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies on Anthracyclinones. XIII. Conversion of Bisanhydro-γ-rhodomycinone into Bisanhydrodaunomycinone
  作者：ZEN-ICHI HORII、YUTAKA OZAKI、SHIRO YAMAMURA、TAKAKO NISHIKADO、MIYOJI HANAOKA、TAKEFUMI MOMOSE

  DOI：10.1248/cpb.22.93

  日期：——

  The synthesis of bisanhydrodaunomycinone (II) was achieved via bisanhydro-γ-rhodomycinone (III) by 7 step procedure envolving the transformation of ethyl side chain in III into acetyl group as shown in Chart 2. The formation of an ana-quinone system on methylation of 6, 11-dihydroxynaphthacenequinones (II and III) was discussed from infrared and ultraviolet spectral comparison.

  如图 2 所示，通过 7 个步骤，将 III 中的乙基侧链转化为乙酰基，从而通过双脱水-γ-罗多霉素酮（III）合成了双脱水-γ-罗多霉素酮（II）。通过红外光谱和紫外光谱的比较，讨论了 6，11-二羟基萘醌（II 和 III）甲基化过程中形成的厌醌体系。
• Benzylic substitution in ring A of daunomycinone. Conversion of daunomycinone into thiodaunomycinone and related deoxy analogs
  作者：Mohammed A. E. Sallam、Roy L. Whistler、John M. Cassady

  DOI：10.1139/v85-448

  日期：1985.10.1

  Catalytic hydrogenolysis of daunomycinone (4) over palladium–carbon or palladium – barium sulfate afforded a mixture of 7-deoxydaunomycinone (5) and 7,11-dideoxydaunomycinone (6). 7-Deoxy-7-thioacetyldaunomycinone (8) and its 7-epimer (9) were prepared from 5 via the intermediate 7-deoxy-7-bromo derivative 7 in 33% yield. Compound 8 was prepared from 4 in a one-step reaction by treatment with thioacetic acid (THAA) and trifluoroacetic acid (TFAA), in 13% yield. Refluxing 4 in a mixture of THAA and glacial acetic acid (GAA) increased the yield of 8 and 9 to 83%. Epimerization of 9 with TFAA afforded 8. Hydrolysis of 8 gave a mixture of thiodaunomycinone (10), 5, and bisanhydrodaunomycinone (11). Compound 10 converts partially into its dimeric form (12) on standing.

  对于多柔比星酮（4），在钯-碳或钯-硫酸钡上进行催化氢解反应，得到了7-去氧多柔比星酮（5）和7,11-双去氧多柔比星酮（6）的混合物。通过中间体7-去氧-7-溴衍生物7，以33%的收率从5制备了7-去氧-7-硫乙酰基多柔比星酮（8）及其7-表异构体（9）。通过将4与硫乙酸（THAA）和三氟乙酸（TFAA）处理一步反应，以13%的收率制备了化合物8。在THAA和冰乙酸（GAA）混合物中回流4可以将8和9的收率提高至83%。通过TFAA对9进行表异构化反应可以得到8。将8水解得到了硫代多柔比星酮（10），5和双缩水多柔比星酮（11）的混合物。化合物10在静置时部分转化为其二聚体形式（12）。
• Schweitzer, Barbara Ann; Egholm, Michael; Koch, Tad H., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 242 - 248
  作者：Schweitzer, Barbara Ann、Egholm, Michael、Koch, Tad H.

  DOI：——

  日期：——
• Arcamone,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 949 - 989
  作者：Arcamone,F. et al.

  DOI：——

  日期：——