苯并[a]萘并萘 | 226-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 苯并[a]萘并萘
• 中文别名: 苯并[a]并四苯
• 英文名称: benzo[a]naphthacene
• 英文别名: 1,2-Benztetracen；1,2-Benzotetracen；1,2-Benznaphthacen；Benzo(a)naphthacene；benzo[a]tetracene
• CAS: 226-88-0
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: JTRPLRMCBJSBJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263.85°C
• 沸点：
  356.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1489 (estimate)
• 保留指数：
  477.7;480.1;500
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[a]萘并萘 在 乙醚 、 lithium 、 苯 作用下， 生成 7,14-dihydro-benzo[a]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Alkali Metals with Polycyclic Hydrocarbons. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a071
• 作为产物：
  描述：

  benzo[a]naphthacene-8,13-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 反应 52.0h， 以85%的产率得到苯并[a]萘并萘
  参考文献：
  名称：

  自由基促进的无阻挡气相合成并五苯。

  摘要：

  通过探索基元反应，揭示了通过环化合成多并苯的代表性低温气相反应机理，以并五苯 (C 22 H 14 ) 及其苯并[ a ]并四苯异构体 (C 22 H 14 ) 的形成为例。 2-十四烯基(C 18 H 11 . )与乙烯基乙炔(C 4 H 4 )的合成。并五苯（多并苯的原型，也是石墨烯、富勒烯和碳纳米管的基本分子构件）的途径是通过无屏障、乙烯基乙炔介导的气相过程促进的，因此对多环芳烃（PAH）的合成单独进行的传统假设提出了质疑在高温下。这种低温途径可以通过水下反应势垒、共振稳定的自由基中间体和深空有条不紊的成环，启动通往芳香族结构的异构体选择性途径，最终改变我们对宇宙中碳化学的看法。

  DOI：

  10.1002/anie.202003402

文献信息

• Tandem directed metalation reactions. Short syntheses of polycyclic aromatic hydrocarbons and ellipticine alkaloids
  作者：M. Watanabe、V. Snieckus

  DOI：10.1021/ja00524a059

  日期：1980.2
• Winterstein; Schoen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 230, p. 146,157
  作者：Winterstein、Schoen

  DOI：——

  日期：——
• Clar; Lombardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 539,542
  作者：Clar、Lombardi

  DOI：——

  日期：——
• LXVI.—Polycylic aromatic hydrocarbons. Part III. Derivatives of 1 : 2 : 5 : 6-dibenzanthracene
  作者：James Wilfred Cook

  DOI：10.1039/jr9310000489

  日期：——
• Cycloadducts of arynes with 1,3-bis(trimethylsilyl)naphtho[1,2-c]furan: formation of novel polycyclic aromatic derivatives and related reactions
  作者：Daniel J. Pollart、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00366a015

  日期：1986.8

表征谱图