28-p-methoxycynnamoyl-lupa-20(29)-ene | 1100748-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-p-methoxycynnamoyl-lupa-20(29)-ene
• CAS: 1100748-93-3
• 化学式: C₄₀H₅₈O₄
• 分子量: 602.898
• InChiKey: BTKOBXLKOUNJAZ-VJTSHBEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 、 p-methoxycinnamoyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到28-p-methoxycynnamoyl-lupa-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  Betulin和熊果酸合成衍生物作为乳头瘤病毒的抑制剂

  摘要：

  报道了新的甜菜碱和熊果酸衍生物的合成及其体外抗病毒活性的评价。在位置C-3，C-20和C-28上修饰桦蛋白，得到具有烟酰基，甲氧基肉桂酰基，炔和氨基丙氧基-2-氰基乙基部分的衍生物。建议通过用Ac 2 O–HClO 4处理别壁蛋白将桦木素分两阶段转化为新的乌烷型三萜。熊果酸肟的氰乙基化反应导致了氰基乙基肟亚衍生物。根据针对11型人乳头瘤病毒的抗病毒筛选结果，测试的三萜类化合物的选择性指数范围为10至35，无细胞毒物，发现3β，28-di- O的活性最显着-烟酰胺基白蛋白。3β，28-二羟基-29-norlup-20（30）-yne对HCV复制子也有活性（EC 50 1.32; EC 90 16.82; IC 50 12.41; IC 90 > 20; SI 50 9.4; SI 90 > 1.19）。28- ø -Methoxycynnamoylbetulin兑A型流感病毒（H1N1）活性（ЕС

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.083