2-azidoethyl 4:6-O-phenylmethylene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside | 702686-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 4:6-O-phenylmethylene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 702686-16-6
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₁₁
• 分子量: 499.475
• InChiKey: YNQUYNIHKTUFRW-JGKKIFKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  205.29
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 4:6-O-phenylmethylene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 barium carbonate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-biotinoylaminoethyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成丹磺酰基和生物素功能化神经节苷脂GM3

  摘要：

  神经节苷脂GM3和其他神经节苷脂在其唾液酸和神经酰胺部分提供多种修饰，由于无法有效观察神经节苷脂GM3的贩运，因此GM3表现出各种重要的生物学活性，因此开发了用于特定监测的敏感研究工具因此，期望GM3表达和活性的差异。本文报道了丹酰和生物素双功能荧光神经节苷脂GM3的总合成。经过13个反应步骤后从乳糖中得到2''-生物素酰氨基乙基-6- N的化合物获得了-丹磺酰胺基-6-脱氧-β-D-吡喃葡糖基-（1→4）-β-D-葡萄糖基-吡喃糖苷，总产率为16.2％。通过酶法将丹磺酰基和生物素官能化的乳糖唾液酸化，得到丹磺酰基和生物素标记的神经节苷脂GM3。还研究了该化合物的荧光性质。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4838-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-azido-ethoxy)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-azidoethyl 4:6-O-phenylmethylene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成丹磺酰基和生物素功能化神经节苷脂GM3

  摘要：

  神经节苷脂GM3和其他神经节苷脂在其唾液酸和神经酰胺部分提供多种修饰，由于无法有效观察神经节苷脂GM3的贩运，因此GM3表现出各种重要的生物学活性，因此开发了用于特定监测的敏感研究工具因此，期望GM3表达和活性的差异。本文报道了丹酰和生物素双功能荧光神经节苷脂GM3的总合成。经过13个反应步骤后从乳糖中得到2''-生物素酰氨基乙基-6- N的化合物获得了-丹磺酰胺基-6-脱氧-β-D-吡喃葡糖基-（1→4）-β-D-葡萄糖基-吡喃糖苷，总产率为16.2％。通过酶法将丹磺酰基和生物素官能化的乳糖唾液酸化，得到丹磺酰基和生物素标记的神经节苷脂GM3。还研究了该化合物的荧光性质。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4838-4

文献信息

• Chemical synthesis of the tumor-associated globo H antigen
  作者：Satadru S. Mandal、Guochao Liao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/c5ra00759c

  日期：——

  A derivative of the tumor-associated globo H antigen, a complex hexasaccharide, was synthesized by a convergent and efficient [3 + 2 + 1] strategy using various glycosylation methods. All glycosylation reactions afforded good to excellent yields and outstanding stereoselectivity, including the installation of cis α-linked D-galactose and L-fucose. The longest linear sequence for this synthesis was

  肿瘤相关的 globo H 抗原的衍生物，一种复杂的六糖，是使用各种糖基化方法通过收敛且有效的 [3 + 2 + 1] 策略合成的。所有糖基化反应均提供良好至优异的产率和出色的立体选择性，包​​括顺式α-连接的D-半乳糖和L-岩藻糖的安装。该合成的最长线性序列是半乳糖衍生物11的 11 个步骤，总产率为 2.6%。合成靶标在聚糖还原端具有游离的反应性氨基，有助于其与其他分子缀合以实现各种应用。