| 170211-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 170211-97-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₈
• 分子量: 454.477
• InChiKey: VUMMIWQAKSPNJS-IRMWQVPZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 amberlyst-15 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂原子在非对映控制中的作用在多环框架中的不对称环己-1,3-二烯部分的环加成中。远端保护基团的显着立体定向影响。

  摘要：

  Diels-Alder环加成表面不对称二烯的几种衍生物，即六环[7.5.1.0。（1,6）0.（6,13）0.（8,12）0（10,14）] pentadeca-2，已经研究了4-二烯-7，15-二酮4a，以及各种二烯亲和体，例如单线态氧，N-苯基三唑啉二酮，乙酰二羧酸二甲酯，马来酸酐和N-甲基马来酰亚胺。通过（1）H和（13）C NMR光谱数据，化学相关性和X射线晶体结构确定，明确确保了所得加合物的立体化学。虽然各种亲二烯体主要从羰基表面经历[4 + 2]-环加成，但4a中的羰基如简单的单缩醛或双缩醛4b-e或硫缩醛9a，b受到保护，导致选择性完全逆转，有利于从环丁烷表面添加，与异双亲性和炔属双亲性。在单缩醛和双缩醛4b-e中观察到的选择性的逆转归因于氧原子与进入的亲二烯体之间不利的静电相互作用。然而，就硫缩醛9a，b而言，除了不利的静电相互作用之外，还必须适当考虑Cieplak型超共轭

  DOI：

  10.1021/jo991349b
• 作为产物：
  描述：

  hexacyclo<10.2.1.0^2,11.0^4,9.0^4,14.0^9,13>pentadeca-5,7-diene-3,10-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂原子在非对映控制中的作用在多环框架中的不对称环己-1,3-二烯部分的环加成中。远端保护基团的显着立体定向影响。

  摘要：

  Diels-Alder环加成表面不对称二烯的几种衍生物，即六环[7.5.1.0。（1,6）0.（6,13）0.（8,12）0（10,14）] pentadeca-2，已经研究了4-二烯-7，15-二酮4a，以及各种二烯亲和体，例如单线态氧，N-苯基三唑啉二酮，乙酰二羧酸二甲酯，马来酸酐和N-甲基马来酰亚胺。通过（1）H和（13）C NMR光谱数据，化学相关性和X射线晶体结构确定，明确确保了所得加合物的立体化学。虽然各种亲二烯体主要从羰基表面经历[4 + 2]-环加成，但4a中的羰基如简单的单缩醛或双缩醛4b-e或硫缩醛9a，b受到保护，导致选择性完全逆转，有利于从环丁烷表面添加，与异双亲性和炔属双亲性。在单缩醛和双缩醛4b-e中观察到的选择性的逆转归因于氧原子与进入的亲二烯体之间不利的静电相互作用。然而，就硫缩醛9a，b而言，除了不利的静电相互作用之外，还必须适当考虑Cieplak型超共轭

  DOI：

  10.1021/jo991349b