(1S,2R,3R,4S)-3-bromo-6-chlorocyclohex-5-ene-1,2,4-triol | 1190605-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S)-3-bromo-6-chlorocyclohex-5-ene-1,2,4-triol
• CAS: 1190605-22-1
• 化学式: C₆H₈BrClO₃
• 分子量: 243.485
• InChiKey: CRPWIFWQDKVRLI-KCDKBNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-3-bromo-6-chlorocyclohex-5-ene-1,2,4-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与大内酰胺三部分内酰胺东半球有关的多聚环辛烯酮的化学酶促途径

  摘要：

  与结构和生物遗传学上不常见的大内酰胺三乙内酰胺东半球的对映体形式密切相关的多加氧环辛烯酮，是由酶衍生的同手性顺式-1，2-二氢邻苯二酚组装而成的。关键步骤包括起始顺式1,2-二氢邻苯二酚衍生物中的氯化双键的氧化裂解和闭环易位反应以建立所需的八元环。

  DOI：

  10.1002/asia.201301233
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-氯-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-3-bromo-6-chlorocyclohex-5-ene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  与大内酰胺三部分内酰胺东半球有关的多聚环辛烯酮的化学酶促途径

  摘要：

  与结构和生物遗传学上不常见的大内酰胺三乙内酰胺东半球的对映体形式密切相关的多加氧环辛烯酮，是由酶衍生的同手性顺式-1，2-二氢邻苯二酚组装而成的。关键步骤包括起始顺式1,2-二氢邻苯二酚衍生物中的氯化双键的氧化裂解和闭环易位反应以建立所需的八元环。

  DOI：

  10.1002/asia.201301233

文献信息

• Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol9016657

  日期：2009.10.1

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).