(1R,2R,3S,4S)-5-bromo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol | 154013-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-5-bromo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-5-bromocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol；(1R,2R,3S,4S)-5-bromocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 154013-20-4
• 化学式: C₆H₉BrO₄
• 分子量: 225.039
• InChiKey: AGYFAAMKMRARQB-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C(Solv: methanol (67-56-1); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  351.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-5-bromo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol 在 palladium diacetate 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 一氧化碳 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,2R)-1,2-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-phenylcyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  通过抗二氧化苯化学合成单取代苯的反式二氢二醇异构体。

  摘要：

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1039/b603928f
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 四氧化锇 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-5-bromo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过中央炔二烯的会聚、Sonogashira 结构化学酶促合成抗真菌化合物 (-)-Pestynol

  摘要：

  加拿大自然科学和工程研究委员会 (NSERC)、加拿大创新基金会 (CFI)、加拿大研究主席计划、TDC 研究基金会和布鲁克大学高级生物制造中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801470

文献信息

• Enantiopure arene dioxides: chemoenzymatic synthesis and application in the production of trans-3,4-dihydrodiols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Colin R. O’Dowd、Francis Hempenstall

  DOI：10.1039/b006837n

  日期：——

  Enantiopure syn- and anti-arene dioxides are synthesised from cis-dihydrodiol metabolites; anti-benzene dioxides are reduced to enantiopure trans-3,4-dihydrodiols while syn-benzene dioxides racemise thermally via 1,4-dioxocins.

  对映纯的顺式和反式芳烃二氧化物是从顺式二氢二醇代谢物合成的；反式苯二氧化物被还原为对映纯的反式-3,4-二氢二醇，而顺式苯二氧化物则通过1,4-二氧烯在热条件下发生消旋。
• On the dihydroxylation of cyclic allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Rina Garg、Peter R. Moore

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00558-8

  日期：1996.5

  The preparation and dihydroxylation (OsO4) of a series of conformationally constrained allylic alcohols is described. By using dichloromethane as solvent, the selectivity that favours the anti triol is substantially reduced by hydrogen-bonding effects. This principle is applied to the stereoselective synthesis of syn tetraols from the oxidation of (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-bromo-3,5-cyclohexadiene.

  描述了一系列构象受限的烯丙基醇的制备和二羟基化（OsO 4）。通过使用二氯甲烷作为溶剂，有利于抗三醇的选择性通过氢键作用而大大降低。该原理适用于从（1S，2S）-1,2-二羟基-3-溴-3,5-环己二烯的氧化反应合成四元醇的立体选择性合成。