2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetic acid | 58073-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetic acid
• 英文别名: 2-((3R,4S)-4-ethyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid；(+)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-acetic acid；(+)-homopilopic acid；(+)-Homopilopsaeure；2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxooxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 58073-67-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: AQARPLAIJXEEPY-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetic acid 生成 isohomopilopic acid
  参考文献：
  名称：

  Preobrashenski,N. A.; Wompe; Preobrashenski,W. A., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称多功能模块化有机催化：对映纯α，β-二取代的γ-丁内酯的一锅直接策略

  摘要：

  通过一锅式连续迈克尔-半乙缩醛化反应，通过多功能模块化有机催化，以高对映选择性（> 99％ee）和非对映选择性（> 30：1）的方式开发了一种简单有效的对映体富集的α，β-二取代的γ-丁内酯的方法。 -氧化反应。催化过程具有良好的底物相容性，并且产物已转化为合成上有用的分子。该方法也已应用于形式形式的（+）-毛果芸香碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02094

文献信息

• A chemoenzymatic approach to (+)-pilocarpine
  作者：René Csuk、Barbara Woeste

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.100

  日期：2008.9

  A short synthesis for the alkaloid (+)-pilocarpine has been developed. Key step of this synthesis is a chemoenzymatic resolution utilizing the lipase AP.

  已开发出生物碱（+）-毛果芸香碱的简短合成方法。该合成的关键步骤是利用脂肪酶AP进行化学酶解。
• 一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法
  申请人：杭州澳赛诺生物科技有限公司

  公开号：CN117603169A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明提供了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明以2，2‑二甲基‑1，3‑二噁烷‑5‑酮为起始原料，经过Horner‑Wadsworth‑Emmons烯烃化、水解、氧化、Wittig反应、水解、氧化等步骤合成4‑乙基‑5‑氧‑2，5‑二氢呋喃‑3‑乙酸，再按照《Concise Synthesis of Both Enantiomers of Pilocarpine》的文献中的步骤合成最终产品。
• 222. The jaborandi alkaloids. Part I. The synthesis of homo- and isohomo-pilopic acids and of r-pilocarpidine and r-isopilocarpidine by new methods and the resolution of r-pilocarpine
  作者：A. N. Dey

  DOI：10.1039/jr9370001057

  日期：——
• Langenbeck, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 2074
  作者：Langenbeck

  DOI：——

  日期：——
• Preobrashenski et al., Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 844,846
  作者：Preobrashenski et al.

  DOI：——

  日期：——