agathadiol | 26296-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: agathadiol
• 英文别名: agathadienediol；4α,9β-Dimethyl-4β-hydroxymethyl-7-methylen-8β-(5'-hydroxy-3'-methyl-Δ^3'-pentenyl)-decalin；4α,9β-Dimethyl-4β-hydroxymethyl-7-methylen-8β-(5-hydroxy-3-methyl-Δ³-pentenyl)-decalin；Agathadiol ；trans-Labda-8(14),13(15)-dien-16,19-diol, (Agathadiol)；trans-Labda-8(14),13(15)-dien-16,19-diol, Agathadiol；(E)-5-[(1S,4aR,5S,8aR)-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 26296-35-5；28644-65-7；37886-56-9；77121-83-6；1857-24-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: MJHWZTRFACWHTA-AKZLODSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0130 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  agathadiol 生成 villenol
  参考文献：
  名称：

  来自Sideritis chamaedryfolia 的新劳丹烷二萜类化合物

  摘要：

  摘要 从仙人掌的地上部分已经分离出六种先前已知的 ent - kaurene 二萜类化合物。此外，还从同一来源获得了七种新的劳丹丹衍生物。这些新的天然二萜类化合物的结构已通过化学光谱方法和与已知产品的相关性确定。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94165-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-15-acetoxylabda-8(17),13-dien-19-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 agathadiol
  参考文献：
  名称：

  New diterpenes from Araucaria cunninghami

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91236-6

文献信息

• Chemistry of the natural order cupressales—41
  作者：V.P. Arya、H. Erdtman、T. Kubota

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80076-8

  日期：1961.1

  A new diterpene acid, communic acid, has been isolated as its sodium salt from the bark of the common juniper, Juniperus communis L. The structure and configuration (1a) of this acid follows from direct correlations with torulosol and with agathene dicarboxylic acid as well as from the results of degradation experiments.

  从普通杜松（Juniperus communis L）的树皮中分离出一种新的二萜酸，其酸为钠盐。该酸的结构和构型（1a）来源于与甲苯酚和与邻苯二酚二羧酸的直接相关性。根据降解实验的结果。
• Terpenoids from leaves of Juniperus thurifera
  作者：A.San Feliciano、M. Medarde、J.L. Lopez、J.M. Miguel del Corral、P. Puebla、A.F. Barrero

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80134-1

  日期：1988.1

  Abstract Nineteen diterpenoids of the labdane, pimarane and abietane skeletons and four known sesquiterpenoids were isolated from Juniperus thurifera leaves. Thirteen of these diterpenoids are described for the first time as natural products. Their structures were elucidated principally by NMR techniques and chemical transformations.

  摘要 从杜松叶中分离出了 19 种劳丹脂、海松烷和松香烷骨架的二萜和 4 种已知的倍半萜。其中 13 种二萜类化合物首次被描述为天然产物。它们的结构主要通过核磁共振技术和化学转化来阐明。
• Diterpenes from Araucaria bidwilli
  作者：R Caputo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91234-2

  日期：1974.2

  Abstract Eight diterpent acids of the labdane or clerodane type were obtained from the oleoresin of Araucaria bidwilli and characterized as their methyl esters.

  摘要 从南洋杉的油树脂中提取了八种劳丹型或氯罗丹型二萜酸，并表征为它们的甲酯。
• Cationic cyclization of bicyclic diterpenes
  作者：O. E. Edwards、R. S. Rosich

  DOI：10.1139/v68-186

  日期：1968.4.1

  Manool and agathadiol cyclize in formic acid to the 13-epimeric pimara-8,15-dienes and 14α-hydroxyhibane derivatives. The mechanistic and biosynthetic implications of these results are discussed in relation to other work involving cations in tetracyclic diterpenes. The nuclear magnetic resonance spectra of relevant tricyclic and tetracyclic diterpenes are documented.

  Manool和agathadiol在甲酸中环化成13-表异构的pimara-8,15-二烯和14α-羟基hibane衍生物。这些结果的机理和生物合成意义与其他涉及四环二萜中阳离子的研究相关。相关三环和四环二萜的核磁共振光谱已记录。
• New labdane diterpenes from Araucaria cooki
  作者：R Caputo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91235-4

  日期：1974.2

  Eight new and seven known labdane diterpenes were identified in the oleoresin of Araucaria cooki.

  在南洋杉的油树脂中鉴定出 8 种新的和 7 种已知的拉丹二萜。