(3S,4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-3-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one | 193814-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-3-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 193814-41-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃SeSi
• 分子量: 523.606
• InChiKey: IXKUDYZVIVCIFV-QGDZQMKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-3-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one 在 rhodium on alumina MoO5*pyridine*HMPA 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-hydroxy-3-methyl-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  合成γ-内酯衍生物作为calyculin A螺环片段的关键中间体

  摘要：

  在没有大规模使用危险的重氮甲烷的情况下，已经探索了一种简单而安全的途径来合成D-木酮-1,4-内酯衍生物3，这是在calyculin A（1）中合成螺环酮片段的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00624-8
• 作为产物：
  描述：

  4RS,5S-5-Hydroxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-3-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成γ-内酯衍生物作为calyculin A螺环片段的关键中间体

  摘要：

  在没有大规模使用危险的重氮甲烷的情况下，已经探索了一种简单而安全的途径来合成D-木酮-1,4-内酯衍生物3，这是在calyculin A（1）中合成螺环酮片段的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00624-8