methyl 2,3‑di‑O‑benzyl‑6‑O‑(p‑methoxybenzyl)‑4‑O‑methyl‑β-D-glucopyranoside | 1403227-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3‑di‑O‑benzyl‑6‑O‑(p‑methoxybenzyl)‑4‑O‑methyl‑β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranoside；methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-methyl-beta-d-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2,5-dimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1403227-82-6
• 化学式: C₃₀H₃₆O₇
• 分子量: 508.612
• InChiKey: LWCAJMCBRQWLAJ-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3‑di‑O‑benzyl‑6‑O‑(p‑methoxybenzyl)‑4‑O‑methyl‑β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3,6-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-消除是纤维素模型单糖和二糖高碘酸盐氧化中的主要副反应

  摘要：

  为了表征高碘酸盐氧化的纤维素底物的结构，在 pH 4.8–5.0 下对甲基 4- O-甲基 β- d-吡喃葡萄糖苷和甲基 4'- O-甲基-纤维二糖苷进行高碘酸盐处理。使用两摩尔当量的氧化剂氧化单糖产生3-甲氧基-2,5-二氢-2-呋喃醇作为主要产物。为了确认其结构和形成模式，合成了6- O-双氘代甲基4 -O-甲基-β -d-吡喃葡萄糖苷和甲基4 -O-三氘代甲基-β- d-吡喃葡萄糖苷，并氧化生成3-甲氧基-5-前一种情况为氘代-2-氢-2-呋喃醇，后一种情况为3-三氘甲氧基-2,5-二氢-2-呋喃醇。使用一摩尔当量的高碘酸盐进行氧化导致优先形成半缩醛产物和( E )-4-羟基-2-甲氧基-2-丁烯醛。后一产物也是在甲基4'- O-甲基-纤维二糖苷的末端氧化时形成的，其中还原单元作为未氧化的甲基β- d-吡喃葡萄糖苷释放。该数据表明，即使在微酸性条件下，纤维素模型底物的高碘酸盐氧化也可能伴随剥离反应和β-消除产物的形成。

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03146-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 methyl 2,3‑di‑O‑benzyl‑6‑O‑(p‑methoxybenzyl)‑4‑O‑methyl‑β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical properties of an alternatingly functionalized cellotriose bearing two porphyrin groups

  摘要：

  首次揭示了在 O-6 和 O′′-6 位置连接到纤维三糖骨架上的双卟啉所产生的右手性。由于手性和刚性骨架效应，交替官能化纤维素具有应用于光电子学和分子受体的广阔前景。

  DOI：

  10.1039/c2cc30805c