2-nitrobenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranose | 132938-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitrobenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[(2-nitrophenyl)methoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 132938-41-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₁₀
• 分子量: 425.392
• InChiKey: YOLBTFZNFCGJCB-SAEILZKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-6-(2-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Complex Immunostimulants from Quillaja saponaria:  Synthesis of the Potent Clinical Immunoadjuvant QS-21A_api

  摘要：

  QS-21 is one of the most promising new adjuvants for immune response potentiation and dose-sparing in vaccine therapy given its exceedingly high level of potency and its favorable toxicity profile. Melanoma, breast cancer, small cell lung cancer, prostate cancer, HIV-1, and malaria are among the numerous maladies targeted in more than 80 recent and ongoing vaccine therapy clinical trials involving QS-21 as a critical adjuvant component for immune response augmentation. QS-21 is a natural product immunostimulatory adjuvant, eliciting both T-cell- and antibody-mediated immune responses with microgram doses. Herein is reported the synthesis of QS-21A(api) in a highly modular strategy, applying novel glycosylation methodologies to a convergent construction of the potent saponin immunostimulant. The chemical synthesis of QS-21 offers unique opportunities to probe its mode of biological action through the preparation of otherwise unattainable nonnatural saponin analogues.

  DOI：

  10.1021/ja062364i
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-fucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-nitrobenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素.γ.1I的全合成。3. 最后阶段

  摘要：

  首次实现了加利车霉素γ 1 I (1) 的全合成。立体选择性糖苷化，将适当功能化的苷元 3 与寡糖片段 2 连接起来，是使用 Schmidt 的三氯乙酰亚胺方法实现的。第 4 段在还原端配备有光不稳定的 2-硝基苄基，使用与其甲基糖苷对应物合成相似的化学合成（见随附论文）。在 BF 3 -OEt 2 存在下，从偶联产物中获得的肟 31 与 NaCNBH 3 的立体选择性还原，在合成方案的后期，生成了所需的烷氧基胺 32 及其 A-4 异构体 32-epi

  DOI：

  10.1021/ja00070a006

文献信息

• Kaneko, Toshio; Takahashi, Kazunobu; Hirama, Masahiro, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 91 - 96
  作者：Kaneko, Toshio、Takahashi, Kazunobu、Hirama, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• Nicolaou, K. C.; Schreiner, E. P.; Stahl, W., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 5, p. 566 - 568
  作者：Nicolaou, K. C.、Schreiner, E. P.、Stahl, W.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;SCHREINER, E. P.;STAHL, W., ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 566-568
  作者：NICOLAOU, K. C.、SCHREINER, E. P.、STAHL, W.

  DOI：——

  日期：——