Ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-fucopyranoside | 180476-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• CAS: 180476-31-7
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇S
• 分子量: 520.603
• InChiKey: MEWVDTRRQVNQMW-KKYTWOBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 methyl 4-O-β-L-fucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Backman, Irene; Erbing, Bertil; Jansson, Per-Erik, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 889 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Guanosine 5′-(β-L-Fucopyranosyl)-Diphosphate Revisited

  摘要：

  It will be demonstrated that a successful synthesis of beta-L-fucopyranose-1-phosphate (2), a key intermediate in the preparation of guanosine 5'-(beta-L-fucopyranose)-diphosphate (1), strongly depends on the nature of the acyl protecting groups for the non-anomeric hydroxyl functions. Thus, the perbenzoylated, instead of peracetylated, alpha-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate (11) or the corresponding ethyl beta-thiofucopyranoside proved to be a convenient starting compound for the preparation of 2. Further, condensation of N,N'-dicyclohexyl-4-morpholinecarboxamidinium guanosine 5'-morpholidophosphate with excess 2 gave the title compound without concomitant formation of bisguanosine-5'-diphosphate (16).

  DOI：

  10.1080/07328309608005678