(R)-4-(3-Iodo-propyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane | 77518-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(3-Iodo-propyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 77518-18-4
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: HAEPDNQPWNQATB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-Iodo-propyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-((S)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure proof of a vitamin D3 metabolite, 25(s),26-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a061
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-γ-valerolactone γ-carboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-4-(3-Iodo-propyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure proof of a vitamin D3 metabolite, 25(s),26-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a061

文献信息

• (25S)-1?, 25, 26-Trihydroxycholecalciferol, a New Vitamin D3 Metabolite: Synthesis and Absolute Stereochemistry at C(25)
  作者：John J. Partridge、Shian-Jan Shiuey、Naresh K. Chadha、Enrico G. Baggiolini、Bernard M. Hennessy、Milan R. Uskokovi?、Joseph L. Napoli、Timothy A. Reinhardt、Ron L. Horst

  DOI：10.1002/hlca.19810640718

  日期：1981.11.4

  The 1α, 25, 26-trihydroxy metabolite of vitamin D3, isolated from bovine serum, was shown to possess the (25 S)-configuration by HPLC. comparison of the 1, 3, 26-triacetate derivative with authentic (25 R)- and (25 S)-samples. The convergent synthesis of (25 R)-1α, 25, 26- and (25 S)-1α, 25, 26-trihydroxycholecalciferols (10a) and (10b) has been accomplished.

  从牛血清中分离出的维生素D 3的1α，25、26-三羟基代谢产物通过HPLC显示具有（25 S）构型。1，3，26-三乙酸酯衍生物与真实（25 R）-和（25 S）-样品的比较。已经完成（25 R）-1α，25、26-和（25 S）-1α，25、26-三羟基胆钙化固醇（10a）和（10b）的收敛合成。