(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)heptadeca-12,16-dien-5-one | 583829-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)heptadeca-12,16-dien-5-one
• 英文别名: (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)heptadeca-12,16-dien-5-one
• CAS: 583829-95-2
• 化学式: C₄₄H₈₅NO₅SSi₃
• 分子量: 824.485
• InChiKey: ITIXPGUKQVSHNH-ULSKLXNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.39
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)heptadeca-12,16-dien-5-one 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 polystyrene-supported chlorite 、 polystyrene-supported dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-1-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  固定化试剂和清除剂的多步应用：埃坡霉素C的全合成。

  摘要：

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305669
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-1,3,7,15-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)heptadeca-12,16-dien-5-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)heptadeca-12,16-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  固定化试剂和清除剂的多步应用：埃坡霉素C的全合成。

  摘要：

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305669

文献信息

• A Total Synthesis of Epothilones Using Solid-Supported Reagents and Scavengers
  作者：R. Ian Storer、Toshiyasu Takemoto、Philip S. Jackson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200351413

  日期：2003.6.6