ethyl (8E)-9-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate | 76686-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (8E)-9-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
• 英文别名: ethyl (-)-(R)-all-trans-3-hydroxyretinoate
• CAS: 76686-34-5；76739-85-0；120674-74-0；120674-75-1；120674-76-2；120685-61-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: LOIJVPAEVNFVAS-LQVSIPGOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (8E)-9-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3RS,all-E)-hydroxyretinal
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. X. Synthesis of geometrical isomers of (.+-.)-2- and (.+-.)-3-Hydroxyretinals and identification of the cromophore of the fly visual pigment.

  摘要：

  合成了（±）-3-羟基视黄醛的几何异构体并对其进行了表征。随后，通过高效液相色谱（HPLC）同时分离了8种2-和3-羟基视黄醛的异构体，并且实现了8种顺-反异构体3-羟基视黄醛肟的完全分离。在这些分析条件下，果蝇（黑腹果蝇）视色素的发色团被鉴定为11-顺式-3-羟基视黄醛（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.78
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-tert-butyldimethylsilyloxyretinoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (8E)-9-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. X. Synthesis of geometrical isomers of (.+-.)-2- and (.+-.)-3-Hydroxyretinals and identification of the cromophore of the fly visual pigment.

  摘要：

  合成了（±）-3-羟基视黄醛的几何异构体并对其进行了表征。随后，通过高效液相色谱（HPLC）同时分离了8种2-和3-羟基视黄醛的异构体，并且实现了8种顺-反异构体3-羟基视黄醛肟的完全分离。在这些分析条件下，果蝇（黑腹果蝇）视色素的发色团被鉴定为11-顺式-3-羟基视黄醛（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.78