ethyl 3-(4-ethylphenyl)prop-2-enoate | 198341-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-ethylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-ethylphenyl)acrylate；Ethyl 4-ethylcinnamate
• CAS: 198341-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NXQYAHYRAUTZPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-ethylphenyl)prop-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-乙基苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Mukul; Rajesh, U. Chinna; Rawat, Diwan S., Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1853 - 1860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯硼酸 、 丙烯酸乙酯 在 C₁₆H₁₄N₂O₄Pd 、 silver(I) acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到ethyl 3-(4-ethylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization of palladium hydroxysalen complex and its application in the coupling reaction of arylboronic acids: Mizoroki–Heck type reaction and decarboxylative couplings

  摘要：

  (Salen-OH)Pd (1, salen-OH=N,N'-bis(3,5-di-hydroxysalicylidene)-ethylenediamine) was prepared by a simple one step reaction and fully characterized by H-1 and C-13 NMR, IR spectroscopy, and X-ray crystallography. This palladium complex showed good activities as a catalyst in the Mizoroki-Heck-type reaction and the decarboxylative coupling reaction. In the Mizoroki-Heck type reaction, arylboronic acids and alkenes were reacted at 90 degrees C for 3 h in the presence of 2.0 mol% of the palladium complex 1 and AgOAc to give the desired coupled product in good yields. In the decarboxylative coupling reactions, the desired coupled products were obtained in good yields when 0.5 mol% of the palladium complex was employed at room temperature. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2012.05.013

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Imidazolyl-Functionalized Ordered Mesoporous Polymer from Nanocasting as an Effective Support for Highly Dispersed Palladium Nanoparticles in the Heck Reaction
  作者：Babak Karimi、Mohammad Reza Marefat、Maliheh Hasannia、Pari Fadavi Akhavan、Fariborz Mansouri、Zahra Artelli、Fariba Mohammadi、Hojatollah Vali

  DOI：10.1002/cctc.201600630

  日期：2016.8.8

  FTIR spectroscopy. The material, which benefits from the use of entrapped ionic liquid in the prepared polymer matrix in combination with its ordered mesoporous structure, is an excellent environment for the stabilization of highly dispersed Pd nanoparticles to result in a recyclable catalyst system with a significant activity in the Heck coupling reaction of aryl halides. The presence of well‐distributed

  新型的咪唑基官能化的有序介孔交联聚合物是通过将离子液体3-苄基-1-乙烯基-1 H-咪唑鎓溴化物与二乙烯基苯作为交联剂，偶氮二异丁腈在自由基存在下共聚而制备的硅烷化的SBA-15作为硬模板。该材料的特征在于N 2。吸附-解吸分析，TEM，热重分析，元素分析和FTIR光谱。该材料得益于在制备的聚合物基质中使用截留的离子液体及其有序的介孔结构，是稳定高分散Pd纳米颗粒以形成可循环使用的催化剂体系的极佳环境，该体系具有良好的催化活性。芳基卤化物的Heck偶联反应。聚合物骨架中咪唑官能团的分布均匀可能是导致Pd纳米粒子在整个介孔结构中相对均匀且接近原子级分布的原因，并防止了反应过程中Pd的团聚，从而导致了高耐久性，高稳定性，以及良好的催化剂循环特性。
• Threonine stabilizer-controlled well-dispersed small palladium nanoparticles on modified magnetic nanocatalyst for Heck cross-coupling process in water
  作者：Iraj Sarvi、Mostafa Gholizadeh、Mohammad Izadyar

  DOI：10.1002/aoc.4645

  日期：2019.3

  report the synthesis of magnetically separable Fe3O4@Silica‐Threonine‐Pd0 magnetic nanoparticles with a core–shell structure. After synthesis of Fe3O4@Silica, threonine as an efficient stabilizer/ligand was bonded to the surface of Fe3O4@Silica. Then, palladium nanoparticles were generated on the threonine‐modified catalyst. The threonine stabilizer helps to generate palladium nanoparticles of small

  我们报告了具有核-壳结构的磁性可分离Fe 3 O 4 @ Silica-Threonine-Pd 0磁性纳米粒子的合成。在合成Fe 3 O 4二氧化硅之后，将苏氨酸作为有效的稳定剂/配体结合到Fe 3 O 4二氧化硅的表面上。然后，在苏氨酸修饰的催化剂上生成钯纳米粒子。苏氨酸稳定剂有助于产生具有高分散性和均匀性的小尺寸（小于4 nm）的钯纳米颗粒。磁性可分离的Fe 3 O 4 @硅胶-苏氨酸-钯0使用各种技术对纳米催化剂进行了全面表征。这种纳米催化剂在80°C下有效地催化了多种底物在水介质中的Heck交叉偶联反应，这是一种绿色，安全且廉价的溶剂。Fe 3 O 4 @硅胶-苏氨酸-Pd 0催化剂至少连续八次成功使用，钯的浸出率仅为0.05％。
• Serendipitous synthetic entrée to tetradehydro analogues of cobalamins
  作者：Richard M. Deans、Olga Mass、James R. Diers、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c3nj00574g

  日期：——

  spectroscopies, absorption spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography (2 only). Treatment of 1 or 2 with CoCl2 afforded the cobalt chelate as a mixture of stereoisomers containing an apical methoxide or hydroxide ligand. The cobalt-tetradehydrocorrin was characterized by absorption spectroscopy, mass spectrometry, infrared spectroscopy and electrochemistry. The cobalt chelate was smoothly titrated

  Tetradehydrocorrin大环化合物的饱和水平介于十八氢氢化可可林和corrin（例如氰钴胺素）之间。尽管对十八氢氢化可的林化学的认识相对较好，但由于合成的限制，对更简化的大环化合物进行的研究很少。带有7-（4-碘苯基）基团的2,3-二氢-1,3,3-三甲基联吡啶（西半部）与1-（二甲氧基甲基）-9-溴-2,3-二氢-3的反应在Ga（OTf）3存在下带有7-对甲苯基的1，3-二甲基二吡咯啉（东部一半）以24％的收率得到相应的B，D-四氢脱氢corrin（1）。使用带有7-（4-乙基苯基）基团的Western一半得到B，D-tetradehydrocorrin（2），收率为29％。每个四氢氢化可的林在A–D环结处带有一个1-甲基（因此是对映体），每个吡咯啉环中都具有一个双甲基二甲基基团，并且在7和17位带有不同的取代基。表征包括1 H和13 C NMR光谱，吸收光谱，质谱和X射线晶
• 4-substituted 5-polycyclylpyrimidine herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US05780465A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  4-Substituted 5-polycyclylpyrimidine compounds in which the 5-substituent is polycyclic and is attached to the pyrimidine moiety through an aliphatic carbon atom, such as 5-(2,2-dimethylindan-1-yl)-4-methylthiopyrimidine, were prepared and found to possess excellent herbicidal activity. The compounds are especially useful for the control of undesirable vegetation in paddy rice.

  制备了一种5-多环基嘧啶化合物，其中5-取代基为多环基，并通过脂肪族碳原子连接到嘧啶基团上，例如5-(2,2-二甲基茚-1-基)-4-甲基硫代嘧啶，并发现其具有出色的除草活性。这些化合物特别适用于控制稻田中的不良植被。