methyl 12-acetoxy-8α,17-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate | 137854-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 12-acetoxy-8α,17-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,5R,6R,8aR)-5-(2-acetyloxyethyl)-1,4a-dimethylspiro[3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-6,2'-oxirane]-1-carboxylate
• CAS: 137854-66-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: CEOWTYQHZIJRQY-PTGCCPEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-acetoxy-8α,17-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-al
  参考文献：
  名称：

  Amber-type odorants from communic acids

  摘要：

  A mixture of the methyl esters of communic acids (3b, 4b, 5b) was used in the synthesis of the ambergris-type odorants Ambrox(R) (1) and ambracetal (2). Both syntheses involve methyl ketone 7 as the key intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80222-2
• 作为产物：
  描述：

  13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)-en-19-oic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到methyl 12-acetoxy-8α,17-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Amber-type odorants from communic acids

  摘要：

  A mixture of the methyl esters of communic acids (3b, 4b, 5b) was used in the synthesis of the ambergris-type odorants Ambrox(R) (1) and ambracetal (2). Both syntheses involve methyl ketone 7 as the key intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80222-2

表征谱图