Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-azido-6-chloro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 174500-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-azido-6-chloro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 174500-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₇O₇
• 分子量: 453.799
• InChiKey: SHLDUKPITSFTIY-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  180.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-azido-6-chloro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 磷酸三甲酯 、 (Bu₃NH)4*(PO₃)2NH 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2-azidoadenosine derivatives from guanosine as photoaffinity probes

  摘要：

  2-Azidoadenosine (1) was synthesized in an overall yield of 49% from guanosine via the reaction of 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-chloropurine (2) with isoamyl nitrite and trimethylsilyl azide under neutral and anhydrous conditions. As photoaffinity probes, ATP analogues and the cap structure of eukaryotic mRNA bearing 2-azidoadenosine were synthesized.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00548-8
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 phosphorus (III) oxychloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-azido-6-chloro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2-azidoadenosine derivatives from guanosine as photoaffinity probes

  摘要：

  2-Azidoadenosine (1) was synthesized in an overall yield of 49% from guanosine via the reaction of 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-chloropurine (2) with isoamyl nitrite and trimethylsilyl azide under neutral and anhydrous conditions. As photoaffinity probes, ATP analogues and the cap structure of eukaryotic mRNA bearing 2-azidoadenosine were synthesized.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00548-8