(2S,3R)-2-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxypent-3-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-enyl pivalate | 1163724-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R)-2-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxypent-3-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-enyl pivalate
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[(E,2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypent-3-en-2-yl]-3,7-dimethyloct-6-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1163724-83-1
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄Si
• 分子量: 454.766
• InChiKey: JVVRKWAFMRXPHT-NLRINEADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (2S,3R)-2-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxypent-3-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-enyl pivalate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3R)-2-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(formyloxy)pent-3-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Xenicane 二萜的合成研究。4-羟基双酰内酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，

  DOI：

  10.1021/ja902677t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-enyl pivalate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(2S,3R)-2-((R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxypent-3-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Xenicane 二萜的合成研究。4-羟基双酰内酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，

  DOI：

  10.1021/ja902677t

文献信息

• Studies for the Synthesis of Xenicane Diterpenes. A Stereocontrolled Total Synthesis of 4-Hydroxydictyolactone
  作者：David R. Williams、Martin J. Walsh、Nathan A. Miller

  DOI：10.1021/ja902677t

  日期：2009.7.1

  The stereocontrolled total synthesis of 4-hydroxydictyolactone (4), a member of the xenicane diterpene family of natural products, is described. These studies feature the development of the B-alkyl Suzuki cross-coupling reaction for direct access to (E)-cyclononenes from acyclic precursors. The Ireland-Claisen rearrangement is effectively utilized to establish the backbone asymmetry of the contiguous

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，