4-epicubebol | 38230-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-epicubebol
• 英文别名: (3R,3AR,3BR,4S,7R,7AR)-4-Isopropyl-3,7-dimethyloctahydro-1H-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzen-3-OL；(1R,4R,5R,6R,7S,10R)-4,10-dimethyl-7-propan-2-yltricyclo[4.4.0.01,5]decan-4-ol
• CAS: 38230-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: KONGRWVLXLWGDV-ARSDKDGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-epicubebol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以11 mg的产率得到1-epi-cubenol
  参考文献：
  名称：

  Epicubebol and Related Sesquiterpenoids from the Brown AlgaDictyopteris divaricata

  摘要：

  从褐藻 Dictyopteris divaricata 的甲醇提取物中分离出的主要成分是表贝酚。此外，还从萃取物中获得了笛烷类倍半萜、立方烯、δ-笛烷烯、立方醇和表贝醇，以及作为次要成分的两种倍半萜甲基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2366
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,5R,6R,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-tricyclo[4.4.0.0^1,5]decane-4-one 生成 4-epicubebol
  参考文献：
  名称：

  立方烷型倍半萜类化合物的合成及立方醇的立体化学

  摘要：

  已完成从（-）-反-caran-2-one（IX）完全合成立方烷型倍半萜类化合物，即α-和β-立方苯甲酸酯（II）和（III），以及cubebol（I）。Carane-2-spiro-2'-tetrahydrofuran-5'-one（XII）（具有反式-烷结构）的热裂解导致甲基3-（反式-p-mentha-2,8-dien-2-yl丙酸酯（XV），将其转化为相应的重氮酮（XVI）。铜催化的重氮酮的分解导致形成分子内加成产物的混合物，其中一种在氢化后得到反式-7-异丙基-10-甲基三环[4,4,0,0 1,5] decan-4-one（norcubebanone）（XVIIIa），此合成的关键中间体。立方苯甲酸酯和立方波贝是由降冰片烷酮合成的，并且立体选择性的合成过程为这些倍半萜的立体化学提供了合成证据。

  DOI：

  10.1039/p19720001721

文献信息

• Use of cubebol as a flavoring ingredient
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1040765A1

  公开（公告）日：2000-10-04

  The use of (-)-cubebol, or (-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol of the formula as a flavoring, and the foods and various other products flavored with cubebol.

  使用式中的(-)-立方醇或(-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-异丙基-4,10-二甲基-三环[4.4.0.0(1,5)]癸烷-4-醇作为香料，以及使用立方醇的食品和各种其他产品。 作为香料，以及用立方醇调味的食品和其他各种产品。
• Flavour composition comprising cubebol and a further refreshing agent
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1541039B1

  公开（公告）日：2008-01-02
• US6214788B1
  申请人：——

  公开号：US6214788B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• Synthesis of cubebane-type sesquiterpenoids and the stereochemistry of cubebol
  作者：Akira Tanaka、Reiko Tanaka、Hisashi Uda、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/p19720001721

  日期：——

  The total synthesis of cubebane-type sesquiterpenoids, i.e.α- and β-cubebenes (II) and (III), and cubebol (I), from (–)-trans-caran-2-one (IX), has been accomplished. Pyrolytic cleavage of carane-2-spiro-2′-tetrahydrofuran-5′-one (XII)(having a trans-carane structure) led to methyl 3-(trans-p-mentha-2,8-dien-2-yl)propionate (XV), which was converted into the corresponding diazo-ketone (XVI). Copper-catalysed

  已完成从（-）-反-caran-2-one（IX）完全合成立方烷型倍半萜类化合物，即α-和β-立方苯甲酸酯（II）和（III），以及cubebol（I）。Carane-2-spiro-2'-tetrahydrofuran-5'-one（XII）（具有反式-烷结构）的热裂解导致甲基3-（反式-p-mentha-2,8-dien-2-yl丙酸酯（XV），将其转化为相应的重氮酮（XVI）。铜催化的重氮酮的分解导致形成分子内加成产物的混合物，其中一种在氢化后得到反式-7-异丙基-10-甲基三环[4,4,0,0 1,5] decan-4-one（norcubebanone）（XVIIIa），此合成的关键中间体。立方苯甲酸酯和立方波贝是由降冰片烷酮合成的，并且立体选择性的合成过程为这些倍半萜的立体化学提供了合成证据。
• Epicubebol and Related Sesquiterpenoids from the Brown Alga<i>Dictyopteris divaricata</i>
  作者：Minoru Suzuki、Nobuhiko Kowata、Etsuro Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.2366

  日期：1981.8

  Epicubebol has been isolated from the methanol extracts of the brown alga Dictyopteris divaricata as the major constituent. Cadinane-type sesquiterpenes, cubebenes, δ-cadinene, cubenol, and epicubenol, as well as two sesquiterpene methyl ethers as minor constituents have also been obtained from the extracts.

  从褐藻 Dictyopteris divaricata 的甲醇提取物中分离出的主要成分是表贝酚。此外，还从萃取物中获得了笛烷类倍半萜、立方烯、δ-笛烷烯、立方醇和表贝醇，以及作为次要成分的两种倍半萜甲基醚。