8-ethylenedioxy-9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene | 65754-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-ethylenedioxy-9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene
• 英文别名: 2-[(1'S,4'aR,8'aR)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]ethanol
• CAS: 65754-85-0；106035-70-5；123619-21-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: QXKCURLOMIISCW-IJEWVQPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethylenedioxy-9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 palladium diacetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (3S,4R,4aR,8aS)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(1-ethoxy-ethoxy)-3,4a,8,8-tetramethyl-octahydro-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of crotomachlin

  摘要：

  The synthesis of the racemic 6beta, 7beta, 8alpha-trihydroxy labdadiene, 1 was achieved starting from decalin 3. Diene 1 was found to be identical to crotomachlin, a diterpene from Croton macrostachys, in which the configuration at C-8 has not been established with certainly.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73888-3
• 作为产物：
  描述：

  8-ethylenedioxy-9β-carbaldehydemethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到8-ethylenedioxy-9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对拉丹烷系列中二萜类化合物的全合成进行研究。三，两种表位异构的6、7、8-三羟基丙二烯的合成

  摘要：

  从十氢化萘3开始分别进行6β，7β，8α和6β，7β，8β-三羟基拉达二烯2a和2b的合成，以确定从植物来源分离的化合物的确切结构在C-8上没有清楚地展示出来。结果，确定地建立了克罗托马克林（crotomachlin）的结构2a，克罗托马克林是来自巴豆大水杨酸的二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85068-7

文献信息

• Total synthesis of (±)-galanolactone
  作者：D Herlem、J Kervagoret、F Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95251-1

  日期：1989.1
• HERLEM, D.;KERVAGORET, J.;KHUONG-HUU, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 5, C. 553-556
  作者：HERLEM, D.、KERVAGORET, J.、KHUONG-HUU, F.

  DOI：——

  日期：——