8-ethylenedioxy-9β-cyanomethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene | 91451-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-ethylenedioxy-9β-cyanomethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene
• 英文别名: 2-[(1'S,4'aR,8'aR)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]acetonitrile
• CAS: 91451-82-0；123619-19-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: WNVBXXJHJWLYRV-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethylenedioxy-9β-cyanomethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-Oxo-13,14,15,16,20-pentanorlabdan-12-al
  参考文献：
  名称：

  全氧合拉丹烷的全合成研究：初步方法

  摘要：

  以酮基酯3为原料，开发了在十氢化萘系统的C-6，C-7和C-8处连续引入羟基以及精制C-9戊二烯链的方法在初步合成三羟基labdadienes的初步方法中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86264-5
• 作为产物：
  描述：

  9β-pivaloyloxymethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalen-8-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-ethylenedioxy-9β-cyanomethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  全氧合拉丹烷的全合成研究：初步方法

  摘要：

  以酮基酯3为原料，开发了在十氢化萘系统的C-6，C-7和C-8处连续引入羟基以及精制C-9戊二烯链的方法在初步合成三羟基labdadienes的初步方法中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86264-5

文献信息

• Total synthesis of (±)-galanolactone
  作者：D Herlem、J Kervagoret、F Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95251-1

  日期：1989.1
• HERLEM, D.;KERVAGORET, J.;KHUONG-HUU, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 5, C. 553-556
  作者：HERLEM, D.、KERVAGORET, J.、KHUONG-HUU, F.

  DOI：——

  日期：——