(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol | 180627-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 180627-73-0
• 化学式: C₃₅H₅₈O
• 分子量: 494.845
• InChiKey: SJCNRVVJVDXPFF-MECWYBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基磷酸氢铵 、 (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol 在 三氯乙腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到tetrabutylammonium (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-2,6,10,14-hexadecatetraenyl hydrogenphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Geranyl- and 2-Farnesyl-Substituted Geranylgeraniols and Their Phosphates

  摘要：

  (2E,6E,10E)-香叶基香叶醛的锂化环己基亚胺与(2E)-香叶基溴进行烯丙基化，然后进行酸催化水解，得到(2E)-α-、(2Z)-α-和γ-香叶基取代的香叶基香叶基。还制备了法尼基取代的香叶基香叶醛。 (2Z)-α-香叶基-和(2Z)-α-法呢基-取代的香叶基香叶醛分别光异构化为相应的(2E)-异构体。通过还原这些醛获得的支化聚异戊二烯醇被转化为香叶基和法呢基取代的香叶基香叶基磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2071
• 作为产物：
  描述：

  geranylgeranial 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Geranyl- and 2-Farnesyl-Substituted Geranylgeraniols and Their Phosphates

  摘要：

  (2E,6E,10E)-香叶基香叶醛的锂化环己基亚胺与(2E)-香叶基溴进行烯丙基化，然后进行酸催化水解，得到(2E)-α-、(2Z)-α-和γ-香叶基取代的香叶基香叶基。还制备了法尼基取代的香叶基香叶醛。 (2Z)-α-香叶基-和(2Z)-α-法呢基-取代的香叶基香叶醛分别光异构化为相应的(2E)-异构体。通过还原这些醛获得的支化聚异戊二烯醇被转化为香叶基和法呢基取代的香叶基香叶基磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2071