6-O-(p-tert-butyldimethylsilyloxyphenylsulfonyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose | 473734-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-(p-tert-butyldimethylsilyloxyphenylsulfonyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[(Z)-prop-1-enoxy]ethyl] 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzenesulfonate
• CAS: 473734-82-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₉SSi
• 分子量: 544.739
• InChiKey: FAIPDNPPZIPJDS-WTSUQHTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(p-tert-butyldimethylsilyloxyphenylsulfonyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose 、 氯磺酰异氰酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3'R,4'S)-6-O-(p-tert-butyldimethylsilyloxyphenylsulfonyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(3'-methyl-2'-oxoazetidin-4'-yl)-α-D-glucofuranose 、 (3'S,4'R)-6-O-(p-tert-butyldimethylsilyloxyphenylsulfonyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(3'-methyl-2'-oxoazetidin-4'-yl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯和手性乙烯基醚之间的固相 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  乙烯基醚 10、23 和 33 通过对氧苯基磺酰基接头连接到 Wang 树脂。氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚 12、24 和 34 之间的 [2+2] 环加成，然后是 β-内酰胺氮原子的分子内烷基化，得到相应非对映异构体 8/9 和 21/22 的混合物或oxacepham 31/32，分别伴随有环氧乙烷7或氧杂环丁烷30。该环化/裂解步骤是在强有机碱 BEMP 和 DBU 存在下进行的。在溶液中进行的相应反应序列提供了没有伴随的脱水糖的氧杂双环 β-内酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2377::aid-ejoc2377>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(trityloxy)ethan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 6-O-(p-tert-butyldimethylsilyloxyphenylsulfonyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯和手性乙烯基醚之间的固相 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  乙烯基醚 10、23 和 33 通过对氧苯基磺酰基接头连接到 Wang 树脂。氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚 12、24 和 34 之间的 [2+2] 环加成，然后是 β-内酰胺氮原子的分子内烷基化，得到相应非对映异构体 8/9 和 21/22 的混合物或oxacepham 31/32，分别伴随有环氧乙烷7或氧杂环丁烷30。该环化/裂解步骤是在强有机碱 BEMP 和 DBU 存在下进行的。在溶液中进行的相应反应序列提供了没有伴随的脱水糖的氧杂双环 β-内酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2377::aid-ejoc2377>3.0.co;2-i