(2R,3R)-3-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enyl]-2-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-oxirane | 852238-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enyl]-2-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-oxirane
• CAS: 852238-61-0
• 化学式: C₂₂H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 430.776
• InChiKey: DUCDHJMIPHUYSL-VQSNLYSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enyl]-2-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-oxirane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 diethyl L-tartrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-2-{(2S,5S)-5-[(R)-1-Hydroxy-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-Aurilol 立体结构的全合成和完整分配

  摘要：

  从海兔 Dolabella auricularia 中分离出的细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-aurilol (1) 的平面结构和部分立体化学主要通过核磁共振方法阐明；然而，尚未确定整个立体化学。虽然也有许多其他类型的三萜聚醚，但即使通过目前非常先进的光谱方法也很难确定它们的立体结构，特别是在包括季碳中心如 C10-C11、C14-C15 和 C18-的无环体系中。 C19 in 1。在本文中，我们报告了 (+)-aurilol (1) 的不完全立体结构到结构式 2 的总分配是通过其第一次不对称全合成完成的，该合成具有高度区域和立体控制的生物遗传-像 AD 醚环的形成。

  DOI：

  10.1021/ja050123p
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 {(2R,3R)-3-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99.1%的产率得到(2R,3R)-3-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enyl]-2-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-Aurilol 立体结构的全合成和完整分配

  摘要：

  从海兔 Dolabella auricularia 中分离出的细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-aurilol (1) 的平面结构和部分立体化学主要通过核磁共振方法阐明；然而，尚未确定整个立体化学。虽然也有许多其他类型的三萜聚醚，但即使通过目前非常先进的光谱方法也很难确定它们的立体结构，特别是在包括季碳中心如 C10-C11、C14-C15 和 C18-的无环体系中。 C19 in 1。在本文中，我们报告了 (+)-aurilol (1) 的不完全立体结构到结构式 2 的总分配是通过其第一次不对称全合成完成的，该合成具有高度区域和立体控制的生物遗传-像 AD 醚环的形成。

  DOI：

  10.1021/ja050123p