(-)-chaparrinone | 4616-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-chaparrinone
• 英文别名: chaparrin；(1S,4R,5R,6R,7S,11R,13S,16S,17S,18S,19R)-4,5,16,17-tetrahydroxy-6,14,18-trimethyl-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadec-14-en-9-one
• CAS: 4616-50-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: SYRCAVSNPCUQCQ-ZKNGBWAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-chaparrinone 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 氯磺酰异氰酸酯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.75h， 生成 2,11-di-t-butyldimethylsilyl-1-trimethylsilyl-15β-O-(E-3,4-dimethyl-2-pentenoyl) glaucarubol
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的类quassinoids：查帕林转化为glarurubolone酯和类quassinoid类似物的合成方法1

  摘要：

  生物无活性但易于获得的查帕林已被转化为有效的抗青光油酮类C-15酯和类古朴素类似物，其中C-15酯侧链已被烷基或烯基取代，开发的合成方法已用于制备的C-15的酯衍生物，，和quassinoid类似物，和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81638-0
• 作为产物：
  描述：

  shinjuglycoside A 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以18 mg的产率得到(-)-chaparrinone
  参考文献：
  名称：

  臭椿种子的成分SWINGLE。Shinjuglycosides A、B、C 和 D 的分离和结构

  摘要：

  从臭椿SWINGLE的种子中分离出4种苦瓜苷，新菊苷A、B、C和D，并确定其结构为2-β-D-吡喃葡萄糖苷的chaparrin、新朱内酯A、苦杏仁苷11-乙酸酯和苦杏仁苷，分别来自光谱数据和酶促或酸催化水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2496

文献信息

• Biologically active quassinoids : synthetic methodology for the conversion of chaparrin into glaucarubolone esters and quassinoid analogs
  作者：Subodh C. Bhatnagar、Andrew J. Caruso、Judith Polonsky、Berta Soto Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81638-0

  日期：1987.1

  Biologically inactive but easily available chaparrin has been converted into potent antileukemic C-15 esters of glaucarubolone and quassinoid analogs in which the C-15 ester side chain has been replaced by an alkyl or alkenyl group.The synthetic methodology developed has been applied to the preparation of C-15 ester derivatives , , and quassinoid analogs , and .

  生物无活性但易于获得的查帕林已被转化为有效的抗青光油酮类C-15酯和类古朴素类似物，其中C-15酯侧链已被烷基或烯基取代，开发的合成方法已用于制备的C-15的酯衍生物，，和quassinoid类似物，和。
• Constituents of Seeds of<i>Ailanthus altissima</i>SWINGLE. Isolation and Structures of Shinjuglycosides A, B, C, and D
  作者：Shin Yoshimura、Masami Ishibashi、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.57.2496

  日期：1984.9

  Four bitter quassinoid glycosides, shinjuglycosides A, B, C, and D were isolated from seeds of Ailanthus altissima SWINGLE and their structures were established to be 2-β-D-glucopyranosides of chaparrin, shinjulactone A, amarolide 11-acetate, and amarolide, respectively, from spectral data and enzymatic or acid-catalyzed hydrolysis.

  从臭椿SWINGLE的种子中分离出4种苦瓜苷，新菊苷A、B、C和D，并确定其结构为2-β-D-吡喃葡萄糖苷的chaparrin、新朱内酯A、苦杏仁苷11-乙酸酯和苦杏仁苷，分别来自光谱数据和酶促或酸催化水解。