methyl (S,2E,4E)-7-hydroxy-4-methyl-8-((2R,6S)-6-((2S,3S,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-4,6,8,10-tetrahydroxy-13-((2S,4R,6S)-4-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyltridecyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)octa-2,4-dienoate | 132923-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (S,2E,4E)-7-hydroxy-4-methyl-8-((2R,6S)-6-((2S,3S,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-4,6,8,10-tetrahydroxy-13-((2S,4R,6S)-4-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyltridecyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)octa-2,4-dienoate
• CAS: 132923-53-6
• 化学式: C₃₉H₆₈O₁₁
• 分子量: 712.962
• InChiKey: JNCYCUPGGPXSFU-CEGXOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  175.37
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (S,2E,4E)-7-hydroxy-4-methyl-8-((2R,6S)-6-((2S,3S,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-4,6,8,10-tetrahydroxy-13-((2S,4R,6S)-4-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyltridecyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)octa-2,4-dienoate 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到methyl (2E,4E,7S)-7-acetyloxy-4-methyl-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-4,6,8,10-tetraacetyloxy-13-[(2S,4R,6S)-4-acetyloxy-6-methyloxan-2-yl]-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyltridecyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。二十三。来自冲绳海洋海绵Theonella swinhoei的三种新的具有细胞毒性的二聚体大环内酯类化合物，swinholides B和C以及isoswinholide A，swinholide A的同类物。

  摘要：

  根据swinholide A（1）的特征，主要的细胞毒性二聚体大环内酯，三种新的同类二聚体大环内酯，分别称为swinholide B（2），swinholide C（3）和isoswinholide A（10），已从冲绳海洋海绵Theonella中分离出来。 swinhoei。这些二聚体大环内酯类化合物的结构已根据化学和物理化学证据得以阐明。这些二聚体大环内酯类药物显示出对KB细胞系有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2960
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 swinholide C 在 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl (S,2E,4E)-7-hydroxy-4-methyl-8-((2R,6S)-6-((2S,3S,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-4,6,8,10-tetrahydroxy-13-((2S,4R,6S)-4-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyltridecyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。二十三。来自冲绳海洋海绵Theonella swinhoei的三种新的具有细胞毒性的二聚体大环内酯类化合物，swinholides B和C以及isoswinholide A，swinholide A的同类物。

  摘要：

  根据swinholide A（1）的特征，主要的细胞毒性二聚体大环内酯，三种新的同类二聚体大环内酯，分别称为swinholide B（2），swinholide C（3）和isoswinholide A（10），已从冲绳海洋海绵Theonella中分离出来。 swinhoei。这些二聚体大环内酯类化合物的结构已根据化学和物理化学证据得以阐明。这些二聚体大环内酯类药物显示出对KB细胞系有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2960