2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (3-O-allyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 499126-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (3-O-allyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 499126-47-5
• 化学式: C₅₃H₅₈N₄O₁₂
• 分子量: 943.063
• InChiKey: YMNHTPINTSMECP-AVLUOSDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  179.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (3-O-allyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 氢气 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以82%的产率得到2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于9型肺炎链球菌荚膜多糖结构的寡糖的合成。

  摘要：

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00263-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (3-O-allyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于9型肺炎链球菌荚膜多糖结构的寡糖的合成。

  摘要：

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00263-x