tert-butyl (2,2-dimethyl-5-phenethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate | 1033408-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2,2-dimethyl-5-phenethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2,2-dimethyl-5-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 1033408-71-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: CJSODQVYLBMFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,2-dimethyl-5-phenethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-2-phenethylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的丝氨酸的不对称化，对叔烷基胺的对映选择性形成。

  摘要：

  已经建立了2-取代的2-氨基-1，3-丙二醇的新型对映选择性去对称化，以产生包含氨基的不对称季碳中心。对映选择性以及化学转化被证明很大程度上取决于底物中氨基的保护基，脱对称试剂，碱，溶剂和天然催化剂。在环境温度下，在THF中存在四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物的情况下，通过将N-苯甲酰化的底物与苯甲酰氯和三乙胺一起使用，已实现了高度有效的脱对称。催化剂的广泛调查显示，丙二酸二甲酯桥联的双恶唑啉-CuCl（2）复合物是优越的。他们之中，事实证明，四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物可在多种基材上最有效地工作。除2-苯基丝氨醇36外，所有检查的底物均在24-CuCl（2）络合物存在下脱对称，以得到高对映体选择性，范围从85％到95％ee。补充使用二异丙基双恶唑啉（22）-CuCl（2）复合物可弥补36的中等脱对称性，从而使对映选择性从63％ee显着提高到83％ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200701875
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (2,2-dimethyl-5-phenethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  以区域选择性氮丙啶开环反应为关键步骤合成芬戈莫德

  摘要：

  以氮丙啶区域选择性开环反应为关键步骤，开发了一种有效且可扩展的免疫调节药物盐酸芬戈莫德合成方法。这份手稿描述了氮丙啶开环反应的设计、详细的合成路线探索和优化研究。作为芬戈莫德分子极性部分的起始材料，使用廉价、普通和广泛市售的三（羟甲基）氨基甲烷。n-辛基通过 Kumada 或 Negishi 交叉偶联引入分子中，或者通过 Sonogashira 交叉偶联然后氢化。最后一步包括对丙酮化物和 Boc 基团进行一锅酸性脱保护，从而直接从粗反应混合物中提供高纯度的盐酸芬戈莫德。所述工艺高效，具有工业实用性，已成功应用于500g规模的目标产品。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00248

文献信息

• Asymmetric formation of tert-alkylamines from serinols by a dual function catalyst
  作者：Young Suk You、Tae Woo Kim、Sung Ho Kang

  DOI：10.1039/c3cc45099f

  日期：——

  Consecutive intramolecular desymmetrization and kinetic resolution of 2-substituted N-phenoxycarbonylserinols have been achieved in one-pot by a single chiral catalyst, bisox(7)–CuCl2, to form oxazolidinones with remarkable enantioselectivities (94–99% ee) as tert-alkylamine building blocks. The process culminates in a dual-function of the chiral catalyst.

  在一锅法中，通过单一手性催化剂bisox(7)-CuCl2，实现了2-取代的N-苯氧羰基丝氨酸醇的分子内连续非对称化和动力学拆分，生成具有出色对映选择性（94-99% ee）的噁唑啉酮，作为叔烷基胺构建块。该过程最终实现了手性催化剂的双重功能。