1-azidocorannulene | 1373945-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-azidocorannulene
• 英文别名: azidocorannulene；2-Azidohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene；2-azidohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene
• CAS: 1373945-09-5
• 化学式: C₂₀H₉N₃
• 分子量: 291.312
• InChiKey: VRAMQQNJXGFNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidocorannulene 、 4-乙炔基-N,N-双(4-乙炔基苯基)苯胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tunable star-shaped triphenylamine fluorophores for fluorescence quenching detection and identification of nitro-aromatic explosives

  摘要：

  含有芘或芫荽烯的三苯胺基荧光团对硝基炸药显示出不同的荧光淬灭灵敏度。最灵敏的荧光团能够检测到 ng cm-2 级的 TNT；该阵列可用于识别硝基芳烃。

  DOI：

  10.1039/c2cc34008a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrabromocorannulene 在 盐酸 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 potassium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 1-azidocorannulene
  参考文献：
  名称：

  堆积碗：定制Corannulene集成晶体材料的电子结构

  摘要：

  我们报告了具有集成的π碗（πB）的纯有机供体-受体材料的第一个示例，这些材料不仅具有结晶度和高表面积，而且还具有可调节的电子特性，与之相比，电导率提高了四个数量级。与父框架。除了关于固态固定氢化萘的炔烃-叠氮化物环加成的第一份报道外，我们还首次在Marcus理论中探究了电荷转移速率与πB相互取向的关系，并阐明了费米边缘附近的状态密度。这些研究可以为光电子器件的开发或高效多孔电极的发展路径开辟利用πB的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201806202

文献信息

• Efficient preparation and properties of triazole-linked corannulene derivatives
  作者：Mihaiela C. Stuparu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.017

  日期：2012.5

  In this study, we explore the potential of copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between azides and terminal alkynes to prepare corannulene-rich materials. For this purpose, a practical route is established to yield corannulene-based azide building blocks. The newly prepared corannulene-azides are then coupled with known corannulene-alkynes. The chemical yields of the dimerization reactions ranged from 80 to 90%. In this way, a number of triazole-linked corannulene derivatives varying in the geometry, length, and the triazole-content are prepared. These results suggest that alkyne-azide click reaction can serve as a useful synthetic tool in the preparation of corannulene-rich discrete oligomers as well as polymers. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tunable star-shaped triphenylamine fluorophores for fluorescence quenching detection and identification of nitro-aromatic explosives
  作者：Nakorn Niamnont、Nattaporn Kimpitak、Kanet Wongravee、Paitoon Rashatasakhon、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1039/c2cc34008a

  日期：——

  Triphenylamine-based fluorophores containing pyrene or corannulene show variable fluorescence quenching sensitivity toward nitro explosives. The most sensitive fluorophore is capable of detecting TNT on the ng cm−2 scale; the array is useful for identifying nitro aromatics.

  含有芘或芫荽烯的三苯胺基荧光团对硝基炸药显示出不同的荧光淬灭灵敏度。最灵敏的荧光团能够检测到 ng cm-2 级的 TNT；该阵列可用于识别硝基芳烃。
• Stack the Bowls: Tailoring the Electronic Structure of Corannulene‐Integrated Crystalline Materials
  作者：Allison M. Rice、Ekaterina A. Dolgopolova、Brandon J. Yarbrough、Gabrielle A. Leith、Corey R. Martin、Kenneth S. Stephenson、Rebecca A. Heugh、Amy J. Brandt、Donna A. Chen、Stavros G. Karakalos、Mark D. Smith、Kelsey B. Hatzell、Perry J. Pellechia、Sophya Garashchuk、Natalia B. Shustova

  DOI：10.1002/anie.201806202

  日期：2018.8.27

  purely organic donor–acceptor materials with integrated π‐bowls (πBs) that combine not only crystallinity and high surface areas but also exhibit tunable electronic properties, resulting in a four‐orders‐of‐magnitude conductivity enhancement in comparison with the parent framework. In addition to the first report of alkyne–azide cycloaddition utilized for corannulene immobilization in the solid state

  我们报告了具有集成的π碗（πB）的纯有机供体-受体材料的第一个示例，这些材料不仅具有结晶度和高表面积，而且还具有可调节的电子特性，与之相比，电导率提高了四个数量级。与父框架。除了关于固态固定氢化萘的炔烃-叠氮化物环加成的第一份报道外，我们还首次在Marcus理论中探究了电荷转移速率与πB相互取向的关系，并阐明了费米边缘附近的状态密度。这些研究可以为光电子器件的开发或高效多孔电极的发展路径开辟利用πB的新途径。