ent-kaur-16-en-19-ol acetate | 41756-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-kaur-16-en-19-ol acetate
• 英文别名: [(1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidene-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methyl acetate
• CAS: 41756-45-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: FNLMCLYZRZJKQZ-KQFPAPQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  404.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-kaur-16-en-19-ol acetate 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 生成 19-Acetoxy-(-)-kauran-16α,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ent-kaur-16-en-19-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  维氏try虫的二萜和合成衍生物具有类杀虫学活性。

  摘要：

  体外测试了Viguiera aspillioides的块茎根的二氯甲烷提取物对克氏锥虫的影响，然后对其进行了研究，以鉴定其活性化合物，即已知的二萜（-）-ent-kaur-16-en-19-oic酸。 ，（-）-trachyloban-19-oic acid和（-）-kauran-16alpha-ol。获得并测试了酸性化合物的合成衍生物。其中之一（-）-kaur-16-en-19-ol也很活跃。他们的IC50已经给出。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957971

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of ent-kaurene derivatives
  作者：Idaira Hueso-Falcón、Irene Cuadrado、Florencia Cidre、Juan M. Amaro-Luis、Ángel G. Ravelo、Ana Estevez-Braun、Beatriz de las Heras、Sonsoles Hortelano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.052

  日期：2011.4

  inhibition of NF-κB activation might be the mechanism involved in anti-inflammatory effects of these kaurene derivatives. As expected, cytokines IL-6, IL-1α, TNF-α and IFN-γ were downregulated in the presence of compound 28, 55 and 62 after stimulation with LPS. These results indicate that kaurene derivatives might be used for the design of new anti-inflammatory agents.

  制备了一系列的贝壳杉烯衍生物（1 – 63），并评估了其抗炎活性。13种测试化合物能够抑制NO的产生，IC 50为2至10μM。化合物11，12，14和23显示细胞存活力的低百分比，而化合物9，10，17，28，37，48，55，61和62在浓度高达25μM时无细胞毒性。概述了一些结构-活动关系。化合物28，55和62，选择作为代表性的化合物，它们有效地抑制NOS-2蛋白的表达。我们还确定抑制NF-κB活化可能是这些贝壳杉烯衍生物的抗炎作用所涉及的机制。如所预期的，细胞因子IL-6，IL-1α，TNF-α和IFN-γ水平在化合物存在下调28，55和62用LPS刺激后。这些结果表明，kaurene衍生物可用于设计新的抗炎药。
• Tricyclic sesquiterpenes and further diterpenes from Espeletiopsis species
  作者：F. Bohlmann、H. Suding、J. Cuatrecasas、H. Robinson、R.M. King

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91035-5

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of five Espeletiopsis and two Coespeletia species afforded, in addition to numerous known compounds, two new kaurene derivatives 19-acetoxy-ent-kaurene and 17-oxo-ent-kaur- 15-en-19-oic acid, as well as two new tricyclic sesquiterpenes, one being the previously reported oxidation product of copaborneol and the second one the 5-oxo derivative of silphiperfol-6-ene. The structures

  摘要 通过对五种 Espeletiopsis 和两种 Coespeletia 物种的研究，除了许多已知化合物外，还提供了两种新的 kaurene 衍生物 19-acetoxy-ent-kaurene 和 17-oxo-ent-kaur-15-en-19-oic acid，以及作为两种新的三环倍半萜烯，一种是之前报道的copaborneol的氧化产物，另一种是silphiperfol-6-ene的5-氧代衍生物。通过核磁共振研究和化学转化阐明了结构。简要讨论了化学分类情况。
• Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933
  作者：Henrick,C.A.、Jefferies,P.R.

  DOI：——

  日期：——
• Diterpenes and Synthetic Derivatives from<i>Viguiera aspillioides</i>with Trypanomicidal Activity
  作者：Fernando da Costa、Sérgio Albuquerque、Walter Vichnewski

  DOI：10.1055/s-2006-957971

  日期：1996.12

  The dichloromethane extract of the tuberous roots of Viguiera aspillioides was tested in vitro against T. cruzi and then investigated in order to identify its active compounds, which were the known diterpenes (-)-ent-kaur-16-en-19-oic acid, (-)-trachyloban-19-oic acid, and (-)-kauran-16alpha-ol. Synthetic derivatives of the acidic compounds were obtained and tested; one of them, (-)-kaur-16-en-19-ol

  体外测试了Viguiera aspillioides的块茎根的二氯甲烷提取物对克氏锥虫的影响，然后对其进行了研究，以鉴定其活性化合物，即已知的二萜（-）-ent-kaur-16-en-19-oic酸。 ，（-）-trachyloban-19-oic acid和（-）-kauran-16alpha-ol。获得并测试了酸性化合物的合成衍生物。其中之一（-）-kaur-16-en-19-ol也很活跃。他们的IC50已经给出。