16α-methoxy-ent-kauran-19-oic acid | 38308-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α-methoxy-ent-kauran-19-oic acid
• 英文别名: 16α-methoxy-17-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid；ent-16-methoxykauran-19-oic acid；16α-Methoxy-(-)-kauran-19-saeure；(4I+/-)-16-Methoxykauran-18-oic acid；(1S,4S,5R,9S,10R,13R,14R)-14-methoxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 38308-35-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: VYVVNCBNYVCVGC-IIDSPLMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-219 °C
• 沸点：
  441.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-methoxy-ent-kauran-19-oic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二萜类的：东方植物药物-XXXIV的化学研究九眼独活：4-轴向醛一些双萜的氧化转化和音符与天然存在的4-羟基-18（或19）norditerpenes

  摘要：

  已经发现二萜（VIII，XII和XVI）的4-轴醛是不稳定的。在室温下易于自氧化的浓缩溶液。阐明了自氧化产物的结构，反应机理和溶剂作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80034-6
• 作为产物：
  描述：

  ent-16-methoxykauran-19-oic acid methyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 16α-methoxy-ent-kauran-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  二萜类的：东方植物药物-XXXIV的化学研究九眼独活：4-轴向醛一些双萜的氧化转化和音符与天然存在的4-羟基-18（或19）norditerpenes

  摘要：

  已经发现二萜（VIII，XII和XVI）的4-轴醛是不稳定的。在室温下易于自氧化的浓缩溶液。阐明了自氧化产物的结构，反应机理和溶剂作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80034-6

文献信息

• <i>In vitro</i> anti-trypanosomal potential of kaurane and pimarane semi-synthetic derivatives
  作者：Ana Carolina F. S. Rocha、Gustavo O. Morais、Marcela M. da Silva、Pedro Y. Kovatch、Daniele S. Ferreira、Viviane R. Esperandim、Mariana C. Pagotti、Lizandra G. Magalhães、Vladimir C. G. Heleno

  DOI：10.1080/14786419.2020.1837824

  日期：2022.2.16

  Abstract As part of the search for anti-trypanosomal agents, this work presents the production of sixteen derivatives. All of them were obtained from two natural diterpenes, one with kaurane skeleton (ent-kaurenoic acid) and other with a pimarane skeleton (ent-pimaradienoic acid). Then, the eighteen compounds were assayed against epimastigote form of Trypanosoma cruzi, with the derivatives showing increase

  摘要 作为寻找抗锥虫剂的一部分，这项工作介绍了十六种衍生物的生产。它们都是从两种天然二萜中获得的，一种具有贝壳杉骨架（ent -kaurenoic acid），另一种具有海松骨架（ent -pimaradienoic acid）。然后，对 18 种化合物针对克氏锥虫的上鞭毛体形式进行了分析，其衍生物显示出与其前体相关的活性增加。此外，最活跃的衍生物的 IC 50 <12.5 µM（估计为 0.8 µM），低于用作对照的苯硝唑 (IC 50 = 9.8 µM)。酸二萜的酯化被证明是寻找抗锥虫剂的有趣方式。
• Antimicrobial Potential of Natural and Semi-Synthetic ent-Kaurane and ent-Pimarane Diterpenes against Clinically Isolated Gram-Positive Multidrug-Resistant Bacteria
  作者：Ana Carolina Soares、Priscilla Matos、Karime da Silva、Carlos Martins、Rodrigo Veneziani、Sérgio Ambrósio、Herbert Dias、Raquel dos Santos、Vladimir Heleno

  DOI：10.21577/0103-5053.20180182

  日期：——

  concentration (MIC) values against the microorganism set, proving optimum activity against S. aureus strains. Thereby, this work also yielded a promising semi-synthetic bacteriostatic antimicrobial agent against MDR S. aureus. Furthermore, the study was carried out with 30 structures in order to verify the veracity and scope of Urzúa’s hypothesis about the structure-activity relationship between diterpenes

  在这项工作中，进行了针对多药耐药性（MDR）细菌的抗菌剂的研究。它涉及到两个不同基本骨架的天然二萜，分别称为对映体月桂酸和对映体放射二烯酸，它们被用作获取28种半合成衍生物的前体，这些衍生物也已提交生物实验。针对30种临床分离的MDR细菌（包括3株金黄色葡萄球菌）对所有30种物质进行了分析。结果将两种天然化合物均归类为针对这些MDR细菌的有希望的杀菌剂，尤其是它们在时间杀灭曲线测定中的性能，在阳性对照万古霉素上有所改善。此外，作为衍生物之一获得的二氢对映体放射二酸，还显示出对微生物组有希望的最小抑菌浓度（MIC）值，证明对金黄色葡萄球菌菌株具有最佳活性。因此，这项工作还产生了一种有前景的针对MDR金黄色葡萄球菌的半合成抑菌抗菌剂。此外，为了验证Urzúa关于二萜与抗菌作用之间的构效关系的假说的准确性和范围，进行了3​​0种结构的研究。我们的结果与这个假设一致，为93％。为了验证Urzúa关
• Chemical studies of oriental plant drugs—XXXIV
  作者：O. Tanaka、S. Mihashi、I. Yanagisawa、T. Nikaido、S. Shibata

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80034-6

  日期：1972.1

  It has been found that the 4-axial aldehyde of the diterpenes (VIII, XII and XVI) is labile; a concentrated solution being readily autoxidized at room temperature. The structures of the autoxidation products, the reaction mechanism and the solvent effect have been elucidated.

  已经发现二萜（VIII，XII和XVI）的4-轴醛是不稳定的。在室温下易于自氧化的浓缩溶液。阐明了自氧化产物的结构，反应机理和溶剂作用。