(-)-3-(trifluoroacetyl)camphor | 207742-84-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-3-(trifluoroacetyl)camphor
• 英文别名: (1S,4S)-1,7,7-Trimethyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 207742-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₂
• 分子量: 248.245
• InChiKey: ISLOIHOAZDSEAJ-NSMOOJLNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.172 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  180 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(trifluoroacetyl)camphor 、 europium(III) acetate hydrate 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Eu^III(_L-facam)₃(H₂O)₂]
  参考文献：
  名称：

  具有结构应变的手性 Eu(III) 配位聚合物的增强圆偏振发光

  摘要：

  三种具有不同扭曲手性配体的 Eu( III ) 配位聚合物，[Eu(+tfc) 3 ( p -dpeb)] n、[Eu(+pfc) 3 ( p -dpeb)] n和 [Eu(+ ) hfc) 3 ( p -dpeb)] n (+tfc: (+)-3-(trifluoroacetyl)camphorate, +pfc: (+)-3-(pentafluorpropionyl)camphorate, +hfc: (+)-3-(heptafluorutyryl) ) 樟脑酸, p-dpeb：1,4-双（二苯基磷酸乙炔基）苯），用于阐明其结构扭曲、配体到金属电荷转移 (LMCT) 和圆偏振发光 (CPL) 特性之间的关系。使用通过单晶 X 射线结构分析获得的晶体学数据评估它们在配体中的应变因子。LMCT 激发态的特征是从理论计算中估计出来的。在手性配体中引入庞大的取代基，使 β-二酮化合物的结构发生扭曲，并改变了跃迁电偶极矩的方向，这与

  DOI：

  10.1039/d2dt03422k

文献信息

• Exploiting the Facile Release of Trifluoroacetate for the α-Methylenation of the Sterically Hindered Carbonyl Groups on (+)-Sclareolide and (−)-Eburnamonine
  作者：Mark V. Riofski、Jinu P. John、Mary M. Zheng、Julia Kirshner、David A. Colby

  DOI：10.1021/jo102114f

  日期：2011.5.20

  applied this method to produce semisynthetic derivatives of the natural products (+)-sclareolide and (−)-eburnamonine, in which the carbonyl group is proximal to bulky functional groups. Mechanistic insight is also provided from a time course of 19F NMR. Biological evaluation of the natural-product-derived enones led to the identification of a derivative of (−)-eburnamonine with significant cytotoxicity

  报道了一种用于羰基的α-甲基化的有效方法，并且该转化通过在烯烃形成过程中容易地消除三氟乙酸盐来完成。该方法代表了在空间障碍情况下对现有方案的改进，并且我们已经证明了该方法在一系列酮，内酰胺和内酯中的实用性。此外，我们已经应用此方法生产了天然产物（+）-香紫苏内酯和（-）-金枪鱼碱的半合成衍生物，其中羰基基团靠近庞大的官能团。还提供19分钟的时间过程的机械洞察力1 H NMR。对天然产物衍生的烯酮的生物学评估导致鉴定出在耐药MDA-MB-231乳腺癌细胞中具有显着细胞毒性（LC 50 = 14.12μM）的（-）-氨丁胺衍生物。
• Spiral Eu(<scp>iii</scp>) coordination polymers with circularly polarized luminescence
  作者：Yasuchika Hasegawa、Yui Miura、Yuichi Kitagawa、Satoshi Wada、Takayuki Nakanishi、Koji Fushimi、Tomohiro Seki、Hajime Ito、Takeshi Iwasa、Tetsuya Taketsugu、Masayuki Gon、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo、Shingo Hattori、Masanobu Karasawa、Kazuyuki Ishii

  DOI：10.1039/c8cc05147j

  日期：——

  A spiral-type chiral Eu(iii) coordination polymer showed strong luminescence, effective CD and CPL properties compared with a mono-nuclear chiral Eu(iii) complex in the solid state.

  与单核手性 Eu(iii)配合物相比，螺旋型手性 Eu(iii)配位聚合物在固态下显示出强烈的发光、有效的 CD 和 CPL 特性。
• Syntheses and Vibrational Circular Dichroism Spectra of the Complete Series of [Ru((−)- or (+)-tfac)_<i>n</i>(acac)_3−<i>n</i>] (<i>n</i> = 0 ∼ 3, tfac = 3-Trifluoroacetylcamphorato and acac = Acetylacetonato)
  作者：Hisako Sato、Yukie Mori、Yutaka Fukuda、Akihiko Yamagishi

  DOI：10.1021/ic801971p

  日期：2009.5.18

  examining the effects of the stereochemical properties on VCD spectra such as the degree of ligand substitution, ΔΛ configurations, geometrical isomerism, and ligand chirality. As a result, the geometrical isomers of trans- or cis-[Ru((−)- or (+)-tfac)2(acac)] and mer- or fac-[Ru((−)- or (+)-tfac)3] were clearly differentiated by their VCD signals, which was hardly possible from their IR spectra alone.

  由Δ-或Λ-[Ru（（-）-或（+）-tfac）n（acac）3- n ]表示的二十四种Ru（III）络合物（n = 1、2和3 ，以纯非对映体形式制备（-）-或（+）-tfac =（-）-或（+）-3-三氟乙酰基樟脑和acac =乙酰丙酮。这些非对映异构体的分离通过色谱法合理使用两个对映手性色谱​​柱完成。分离的配合物通过质谱，1 H NMR，电子圆二色性和部分X射线衍射分析进行鉴定。当一对Δ-和Λ-[Ru（acac）3 ]（n＝ 0）加入到该组中，它们在不混合手性配体的条件下构成了包括配体手性的完整的混合配体配合物系列。在1000〜1800 cm -1的波数区域中记录了其CDCl 3溶液的振动圆二色性（VCD）光谱。该结果为系统检查立体化学性质对VCD光谱的影响提供了基准，例如配体取代度，ΔΛ构型，几何异构和配体手性。结果，反式-或顺式-[Ru（（-）-或（+）-tfac）2（acac）]和mer-或fac-
• Rewritable optical memory in liquid crystals containing photo-epimerizing Cr(iii) complexes
  作者：Hisako Sato、Fumi Sato、Akihiko Yamagishi

  DOI：10.1039/c3cc39199j

  日期：——

  We describe herein a concept of optical memory using a photosensitive metal complex, [Cr((−)-tfac)3] ((−)-tfac = (−)-3-trifluoroacetylcamphorato), as a dopant to induce chiral nematic phases. The memory was written by the photo-epimerization of the complex and read-out in terms of circular dichroism spectra. The rewritability of the memory was attempted by using the cycles between liquid crystals and isotropic phases.

  我们在此介绍一种光学记忆概念，它使用光敏金属复合物 [Cr((-)-tfac)3] （(-)-tfac = (-)-3- 三氟乙酰樟脑）作为掺杂剂，诱导手性向列相。记忆是通过复合物的光二聚化写入的，并通过圆二色性光谱读出。利用液晶和各向同性相之间的循环尝试了记忆的可重写性。
• Highly efficient circularly polarized phosphorescent electroluminescence from iridium(<scp>iii</scp>) complexes with chiral ligands
  作者：Xiao-Yu Zhang、Zi-Qi Chen、Dong Li、Bi-Hai Tong、Man-Keung Fung、Yi-Xiang Cheng、Hui Kong

  DOI：10.1039/d3tc04700h

  日期：——

  mirror symmetry, and their PL spectra also have apparent circular polarization with dissymmetry factors on the order of 10−3. The circularly polarized organic light-emitting diodes using these chiral emitters exhibit excellent performances with a maximum external quantum efficiency (EQEmax) of 31.9% and intense circularly polarized electroluminescence signals with a dissymmetry factor (|gEL|) of up to 3

  成功合成了一对仅具有配体手性中心的手性铱( III )配合物。这些配合物中存在强的分子内氢键，这提高了它们的稳定性和发光效率。所有配合物均表现出良好的热稳定性，T d > 396 °C 且 PLQY 接近单一。这些配合物的HOMO大多位于手性辅助配体上，比例超过62%，这可以提高其手性诱导能力。因此，它们的CD光谱显示出完美的镜像对称性，并且它们的PL光谱也具有明显的圆偏振，不对称因子约为10 -3。使用这些手性发射体的圆偏振有机发光二极管表现出优异的性能，最大外量子效率（EQE max）为31.9%，强圆偏振电致发光信号的不对称因子（| g EL |）高达3.0 × 10 −3。本文提出了一种简单的材料设计策略，同时考虑了电致发光效率和不对称因素。