9β-hydroxy-11,13-dihydroreynosin | 132204-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9β-hydroxy-11,13-dihydroreynosin
• 英文别名: (3S,3aS,5S,5aR,6R,9aS,9bS)-5,6-dihydroxy-3,5a-dimethyl-9-methylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 132204-37-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: PAWVFYSWUNKMRS-SKHLOQPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-hydroxy-11,13-dihydroreynosin 在 苯基氯化硒 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 吡啶 、 双氧水 作用下， 以62%的产率得到(+)-9β-hydroxyreynosin
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花苷的统一合成，将仿生策略与均相催化和自由基化学相结合。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol034510k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1aR,5aS,8S,8aS,10S,10aS)-10-Hydroxy-4-hydroxymethyl-8,10a-dimethyl-1a,3,5a,8,8a,9,10,10a-octahydro-2H-1,6-dioxa-cyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-7-one 在 二氯二茂钛 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 生成 9β-hydroxy-11,13-dihydroreynosin
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花苷的统一合成，将仿生策略与均相催化和自由基化学相结合。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol034510k