[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-bromoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 945551-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-bromoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 945551-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₉
• 分子量: 454.272
• InChiKey: RFBROLUUUYYVDX-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-bromoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity

  摘要：

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol070250l
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl) 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-bromoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸mar：无溶剂条件下的高效耐潮酰化催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用化学计量的各种酸酐，三氟甲烷磺酸催化苯酚，醇，硫醇，游离还原糖和糖苷的酰化反应具有优异的收率。

  DOI：

  10.1080/07328300801991245