(5S,6R,7S,10R)-7-(benzyloxy)-10-ethyl-2,2,3,3,6,14,14-heptamethyl-5-(2-methylallyl)-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane | 187862-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7S,10R)-7-(benzyloxy)-10-ethyl-2,2,3,3,6,14,14-heptamethyl-5-(2-methylallyl)-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane
• CAS: 187862-65-3
• 化学式: C₄₃H₆₆O₃Si₂
• 分子量: 687.166
• InChiKey: LDVNQQTVABXIRA-CTGRGZOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.95
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7S,10R)-7-(benzyloxy)-10-ethyl-2,2,3,3,6,14,14-heptamethyl-5-(2-methylallyl)-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 生成 (4S,5R,6S,9R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-6-phenylmethoxyundecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性（E）-巴豆基硅烷在合成中的应用：Rutamycin B的C1934C34螺酮体片段的不对称合成

  摘要：

  据报道，使用烯丙基硅烷键构建方法引入八个立体异构中心中的五个，合成了芸霉素B的螺酮体片段的不对称合成。在本文中，描述了C19 andC28和C29C34片段的构建以及通过锂化的N，N-二甲基hydr的烷基化反应进行偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00096-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-butanol 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Lipase PS₃O 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.75h， 生成 (5S,6R,7S,10R)-7-(benzyloxy)-10-ethyl-2,2,3,3,6,14,14-heptamethyl-5-(2-methylallyl)-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane
  参考文献：
  名称：

  Rutamycin B和oligomycin C的全合成。

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素（+）-红霉素B（1）和（+）-寡霉素C（2）的不对称合成。该方法依赖于单个螺缩酮片段3a和3b与C1-C17聚丙酸酸酯片段4的合成和偶联。螺缩酮片段的制备是使用手性（E）-巴豆基硅烷键构建方法实现的，该方法允许引入灵性化之前的立体定位中心。本工作详细介绍了C19-C28和C29-C34亚基的合成及其会聚的组装过程，方法是将锂化的N，N-二甲基hydr 6和8进行烷基化反应，分别得到各个线性螺环中间体5a和5b。调整功能组后，这些先进的中间体被环化成各自的螺环偶联伴侣40和41。必需的聚丙烯酸酯片段使用不对称的丁酰化方法以汇聚的方式组装，以引入9个立体异构中心中的6个。C3-C12亚基32的构建使用了三个连续的丁酰化反应。35的手性α-甲基醛39的Mukaiyama型醛醇缩合反应用于引入C12-C13的立体中心。该抗羟醛完成了C3-C17高级中间体36的构建。两次碳的

  DOI：

  10.1021/jo001767c