(4S,5R,6S,9R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-6-phenylmethoxyundecan-2-one | 187862-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S,9R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-6-phenylmethoxyundecan-2-one
• CAS: 187862-70-0
• 化学式: C₄₂H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 689.139
• InChiKey: DUJWZFDYTYQXGO-WXHPKRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S,9R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-6-phenylmethoxyundecan-2-one 在 palladium dihydroxide 三甲基氯硅烷 、 氢氟酸 、 氢气 、 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (2S,3S,4S,6R,8S,9S)-3,9-dimethyl-8-[(R)-2-hydroxy-1-propyl]-2-[(R)-3-(hydroxymethyl)-1-pentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性（E）-巴豆基硅烷在合成中的应用：Rutamycin B的C1934C34螺酮体片段的不对称合成

  摘要：

  据报道，使用烯丙基硅烷键构建方法引入八个立体异构中心中的五个，合成了芸霉素B的螺酮体片段的不对称合成。在本文中，描述了C19 andC28和C29C34片段的构建以及通过锂化的N，N-二甲基hydr的烷基化反应进行偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00096-8
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 反应 28.0h， 生成 (4S,5R,6S,9R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-6-phenylmethoxyundecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性（E）-巴豆基硅烷在合成中的应用：Rutamycin B的C1934C34螺酮体片段的不对称合成

  摘要：

  据报道，使用烯丙基硅烷键构建方法引入八个立体异构中心中的五个，合成了芸霉素B的螺酮体片段的不对称合成。在本文中，描述了C19 andC28和C29C34片段的构建以及通过锂化的N，N-二甲基hydr的烷基化反应进行偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00096-8

文献信息

• Total Synthesis of Rutamycin B and Oligomycin C
  作者：James S. Panek、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1021/jo001767c

  日期：2001.4.1

  The asymmetric synthesis of the macrolide antibiotics (+)-rutamycin B (1) and (+)-oligomycin C (2) is described. The approach relied on the synthesis and coupling of the individual spiroketal fragments 3a and 3b with the C1-C17 polyproprionate fragment 4. The preparation of the spiroketal fragments was achieved using chiral (E)-crotylsilane bond construction methodology, which allowed the introduction

  描述了大环内酯类抗生素（+）-红霉素B（1）和（+）-寡霉素C（2）的不对称合成。该方法依赖于单个螺缩酮片段3a和3b与C1-C17聚丙酸酸酯片段4的合成和偶联。螺缩酮片段的制备是使用手性（E）-巴豆基硅烷键构建方法实现的，该方法允许引入灵性化之前的立体定位中心。本工作详细介绍了C19-C28和C29-C34亚基的合成及其会聚的组装过程，方法是将锂化的N，N-二甲基hydr 6和8进行烷基化反应，分别得到各个线性螺环中间体5a和5b。调整功能组后，这些先进的中间体被环化成各自的螺环偶联伴侣40和41。必需的聚丙烯酸酯片段使用不对称的丁酰化方法以汇聚的方式组装，以引入9个立体异构中心中的6个。C3-C12亚基32的构建使用了三个连续的丁酰化反应。35的手性α-甲基醛39的Mukaiyama型醛醇缩合反应用于引入C12-C13的立体中心。该抗羟醛完成了C3-C17高级中间体36的构建。两次碳的
• Application of chiral (E)-crotylsilanes in synthesis: The asymmetric synthesis of the C19C34 spiroketal fragment of rutamycin B
  作者：Nareshkumar F. Jain、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00096-8

  日期：1997.2

  The asymmetric synthesis of the spiroketal fragment of rutamycin B is reported employing allylsilane bond construction methodology for the introduction of five of the eight stereogenic centers. In this paper, the construction of the C19C28 and C29C34 fragments as well as their coupling through an alkylation reaction of a lithiated N,N-dimethylhydrazone are described.

  据报道，使用烯丙基硅烷键构建方法引入八个立体异构中心中的五个，合成了芸霉素B的螺酮体片段的不对称合成。在本文中，描述了C19 andC28和C29C34片段的构建以及通过锂化的N，N-二甲基hydr的烷基化反应进行偶联。