(7R,13R,Z)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-14-iodotetradec-3-en-7-ol | 1449472-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R,13R,Z)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-14-iodotetradec-3-en-7-ol
• 英文别名: (Z,7R,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-14-iodotetradec-3-en-7-ol
• CAS: 1449472-06-3
• 化学式: C₃₉H₇₇IO₄Si
• 分子量: 765.028
• InChiKey: YGSUSMSAUUUVDB-LGFONVENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.85
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,13R,Z)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-14-iodotetradec-3-en-7-ol 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (5S)-3-((2R,8R,Z)-2,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetradec-11-en-1-yl)-5-methyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hydroxy-4-nonadecanolide 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 (1R,5S,11aS)-3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (7R,13R,Z)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-14-iodotetradec-3-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403