3β-O-tert-butyldimethylsilyl-(25R)-ruscogenin | 201858-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-O-tert-butyldimethylsilyl-(25R)-ruscogenin
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,14R,16R)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-14-ol
• CAS: 201858-23-3
• 化学式: C₃₃H₅₆O₄Si
• 分子量: 544.891
• InChiKey: UAZARRHIRWEYKS-DFULZZCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-tert-butyldimethylsilyl-(25R)-ruscogenin 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到鲁斯可皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (25R)-ruscogenin-1-yl β-d-xylopyranosyl-(1→3)-[β-d-glucopyranosyl-(1→2)]-β-d-fucopyranoside

  摘要：

  The synthesis of (25R)-ruscogenin-1-yl beta -D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-[beta -D-glucopyranosyl-(1 --> 2)]-beta -D-fucopyranoside, a saponin from the tuber of Liriope muscari (Decne.) Bailey, is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00244-5
• 作为产物：
  描述：

  3β-O-tert-butyldimethylsilyl-(25R)-spirostan-5-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到3β-O-tert-butyldimethylsilyl-(25R)-ruscogenin
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 25(R)-ruscogenin-1-yl β-D-xylopyranosyl-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-fucopyranoside, an ophiopogonis saponin from the tuber of Liriope muscari (Decne.)

  摘要：

  The first total synthesis of 25(R)-ruscogenin-1-yl beta-D-xylopyranosyl-(1-->3)-[beta-D-glucopyranosyl-(1-->)]-beta-D-fucopyranoside (1), an Ophiopogonis saponin with strong anti-inflammatory and immunopharmacological activities from the tuber of Liriope musrari (Decne.), is described. The glycosylaton of a highly hindered alcohol by Schmidt's "inverse procedure" is demonstrated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10536-6