[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate | 87326-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 87326-35-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇
• 分子量: 442.509
• InChiKey: XXMRAYQPQRDVDG-RXFVIIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 (bromoethylene)dimethylammonium bromide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 溴化钛(IV) 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 185.58h， 生成 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。五糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-的化学合成4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-D-glu复制核糖基）-（1-4）-O-（2-O-磺基-α-L （-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-4）-2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-D-吡喃葡萄糖蔗糖盐，一种对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素片段。

  摘要：

  首先将已知的烯丙基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷）-尿酸酯。酸水解，然后用（溴代亚甲基）二甲基铵处理，得到（2，3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基丙烯酸。该溴化物与3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D的缩合-葡萄糖吡喃葡萄糖醛酸酯）-bet aD-吡喃葡萄糖。醋解，然后用四溴化钛处理，然后得到3,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-alp ha-D-吡喃葡萄糖基溴化物 该溴化物与苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-缩合氨基吡

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90633-5
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。五糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-的化学合成4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-D-glu复制核糖基）-（1-4）-O-（2-O-磺基-α-L （-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-4）-2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-D-吡喃葡萄糖蔗糖盐，一种对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素片段。

  摘要：

  首先将已知的烯丙基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷）-尿酸酯。酸水解，然后用（溴代亚甲基）二甲基铵处理，得到（2，3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基丙烯酸。该溴化物与3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D的缩合-葡萄糖吡喃葡萄糖醛酸酯）-bet aD-吡喃葡萄糖。醋解，然后用四溴化钛处理，然后得到3,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-alp ha-D-吡喃葡萄糖基溴化物 该溴化物与苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-缩合氨基吡

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90633-5

文献信息

• Nouveaux dérivés à structure acide uronique, leur préparation et leurs applications biologiques
  申请人：D.R.O.P.I.C. (Société Civile)

  公开号：EP0082793A1

  公开（公告）日：1983-06-29

  Les dérivés d'acide uronique de l'invention répondent à la formule dans laquelle les substituants -OR1 à -OR6 sont choisis parmi un groupe réactif, un groupe fonctionalisable ou correspondent à des fonctions -OH bloquées par des groupements protecteurs. Ces dérivés sont utilisables pour préparer des glycosides d'intérêt biologique, en particulier des substrats d'enzymes.

  本发明的尿酸衍生物符合以下式子，其中取代基 -OR1 至 -OR6 可选自活性基团、可官能化基团或相当于被保护基团阻断的 -OH 功能。 这些衍生物可用于制备具有生物学意义的糖苷，特别是酶底物。
• CHOAY, J.;JACQUINET, J. -C.;PETITOU, M.;SINAY, P.;LORMEAU, J. -C.
  作者：CHOAY, J.、JACQUINET, J. -C.、PETITOU, M.、SINAY, P.、LORMEAU, J. -C.

  DOI：——

  日期：——
• US4818816A
  申请人：——

  公开号：US4818816A

  公开（公告）日：1989-04-04
• US4987223A
  申请人：——

  公开号：US4987223A

  公开（公告）日：1991-01-22