Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 51433-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³-dibenzyl-O⁴-methyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³-dibenzyl-O⁴-methyl-β-D-glucopyranosid)；methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-beta-d-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,6-dimethoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 51433-17-1；83075-50-7；88110-51-4；124488-83-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: HCYCZKLJCIINFR-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基）-4-O-（4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-的前体的合成岩藻糖

  摘要：

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84146-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基）-4-O-（4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-的前体的合成岩藻糖

  摘要：

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84146-1

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-Pyranosides by Hydroboration of Hex-5-enopyranosides Revisited
  作者：Grzegorz Łopatkiewicz、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01243

  日期：2016.9.2

  Extensive study of the diastereoselective synthesis of l-pyranosides utilizing hydroboration of substituted exo-glucals (5-enopyranosides) obtained from d-sugars is presented. On the basis of this study we present the empirical rules describing the reaction stereoselectivity and the correlation between the yield of the l-ido product and the size of protecting groups used. Application of these guidelines

  提出了广泛的研究，利用从d-糖获得的取代的exo-葡糖醛酸（5- enopyranosides）的硼氢化方法对l- pyranosides进行非对映选择性合成。在这项研究的基础上，我们给出了描述反应立体选择性的经验法则，以及l - IDO产物的收率和所用保护基团大小之间的相关性。这些准则的应用表明，甲基2,3-的硼氢化ø甲基-6-脱氧α- d -木糖-己-5-烯吡喃糖苷导致的独家形成升- IDO产品产量高。该方法可以成功地用于合成作为抗凝血药必不可少的非对映体选择性优于以前发表的协议的1-异丁烯二酸。
• Chiroptical properties of an alternatingly functionalized cellotriose bearing two porphyrin groups
  作者：Keita Sakakibara、Fumiaki Nakatsubo、Alfred D. French、Thomas Rosenau

  DOI：10.1039/c2cc30805c

  日期：——

  Right-handedness derived from bisporphyrins attached to a cellotriose backbone at O-6 and O′′-6 positions is revealed for the first time. This cellotriose is proposed as a model of alternatingly functionalized cellulosics, which have promising properties for applications in optoelectronics and molecular receptors owing to the chirality and rigid backbone effects.

  首次揭示了在 O-6 和 O′′-6 位置连接到纤维三糖骨架上的双卟啉所产生的右手性。由于手性和刚性骨架效应，交替官能化纤维素具有应用于光电子学和分子受体的广阔前景。
• β-Elimination as major side reaction in periodate-oxidation of cellulosic model mono- and disaccharides
  作者：Jumpei Sasaki、Paul Kosma

  DOI：10.1007/s00706-023-03146-4

  日期：——

  unit was released as non-oxidized methyl β-d-glucopyranoside. This data indicate that periodate oxidation of cellulosic model substrates might be accompanied by peeling reactions and formation of β-elimination products even under slightly acidic conditions. Graphical abstract

  为了表征高碘酸盐氧化的纤维素底物的结构，在 pH 4.8–5.0 下对甲基 4- O-甲基 β- d-吡喃葡萄糖苷和甲基 4'- O-甲基-纤维二糖苷进行高碘酸盐处理。使用两摩尔当量的氧化剂氧化单糖产生3-甲氧基-2,5-二氢-2-呋喃醇作为主要产物。为了确认其结构和形成模式，合成了6- O-双氘代甲基4 -O-甲基-β -d-吡喃葡萄糖苷和甲基4 -O-三氘代甲基-β- d-吡喃葡萄糖苷，并氧化生成3-甲氧基-5-前一种情况为氘代-2-氢-2-呋喃醇，后一种情况为3-三氘甲氧基-2,5-二氢-2-呋喃醇。使用一摩尔当量的高碘酸盐进行氧化导致优先形成半缩醛产物和( E )-4-羟基-2-甲氧基-2-丁烯醛。后一产物也是在甲基4'- O-甲基-纤维二糖苷的末端氧化时形成的，其中还原单元作为未氧化的甲基β- d-吡喃葡萄糖苷释放。该数据表明，即使在微酸性条件下，纤维素模型底物的高碘酸盐氧化也可能伴随剥离反应和β-消除产物的形成。
• Notes
  作者：D. I. McGilvray、S. Kruger、D. J. Bell

  DOI：10.1039/jr9520003648

  日期：——
• KANIE, OSAMU;TAKEDA, TADAHIRO;OGIHARA, YUKIO, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 53-64
  作者：KANIE, OSAMU、TAKEDA, TADAHIRO、OGIHARA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——