Methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 124579-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,6-dimethoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 124579-83-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: ILNAKSUNUSBYIU-YKZCJQPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Methyl (methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基）-4-O-（4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-的前体的合成岩藻糖

  摘要：

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84146-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O2,O3-dibenzyl-O4-methyl-O6-trityl-β-D-glucopyranoside) 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基）-4-O-（4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-的前体的合成岩藻糖

  摘要：

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84146-1

文献信息

• β-Elimination as major side reaction in periodate-oxidation of cellulosic model mono- and disaccharides
  作者：Jumpei Sasaki、Paul Kosma

  DOI：10.1007/s00706-023-03146-4

  日期：——

  unit was released as non-oxidized methyl β-d-glucopyranoside. This data indicate that periodate oxidation of cellulosic model substrates might be accompanied by peeling reactions and formation of β-elimination products even under slightly acidic conditions. Graphical abstract

  为了表征高碘酸盐氧化的纤维素底物的结构，在 pH 4.8–5.0 下对甲基 4- O-甲基 β- d-吡喃葡萄糖苷和甲基 4'- O-甲基-纤维二糖苷进行高碘酸盐处理。使用两摩尔当量的氧化剂氧化单糖产生3-甲氧基-2,5-二氢-2-呋喃醇作为主要产物。为了确认其结构和形成模式，合成了6- O-双氘代甲基4 -O-甲基-β -d-吡喃葡萄糖苷和甲基4 -O-三氘代甲基-β- d-吡喃葡萄糖苷，并氧化生成3-甲氧基-5-前一种情况为氘代-2-氢-2-呋喃醇，后一种情况为3-三氘甲氧基-2,5-二氢-2-呋喃醇。使用一摩尔当量的高碘酸盐进行氧化导致优先形成半缩醛产物和( E )-4-羟基-2-甲氧基-2-丁烯醛。后一产物也是在甲基4'- O-甲基-纤维二糖苷的末端氧化时形成的，其中还原单元作为未氧化的甲基β- d-吡喃葡萄糖苷释放。该数据表明，即使在微酸性条件下，纤维素模型底物的高碘酸盐氧化也可能伴随剥离反应和β-消除产物的形成。
• KANIE, OSAMU;TAKEDA, TADAHIRO;OGIHARA, YUKIO, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 53-64
  作者：KANIE, OSAMU、TAKEDA, TADAHIRO、OGIHARA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——