p-Trifluoromethylphenyl-2-butyraldehyd | 73853-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-Trifluoromethylphenyl-2-butyraldehyd
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanal
• CAS: 73853-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: RHFRDPFFLDLUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-烯丙基-4-(三氟甲基)苯 在 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 p-Trifluoromethylphenyl-2-butyraldehyd 、 4-(三氟甲基)苯丁醛 、 (+/-)-2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  铑/膦催化生物可再生烯烃的选择性加氢甲酰化

  摘要：

  这项工作报告了铑使用联苯基的布赫瓦尔德膦配体（S-Phos（L 1），t- Bu XPhos（L 2），Ru-Phos（L 3）对铑进行的天然烯烃如丁子香酚，雌三醇，茴香脑，戊烯醇和异戊烯醇的选择性加氢甲酰化反应），Johnphos（L 4）和DavePhos（L 5）。Ru ‐Phos（L 3）配体对丁子香酚的加氢甲酰化表现出很高的影响，提供了线性醛作为主要产物的高选择性（90％）。此外，内部的天然烯烃（如茴香脑和早孕酚）提供了中等至高选择性的支链醛（分别为65％和85％）作为主要产物。研究了各种反应参数，例如配体的影响，P / Rh比，合成气压力，温度，时间和溶剂。生成线性醛的过程中获得较高的活性和选择性，可能是由于L 3膦配体中存在大体积的空间环己基和异丙氧基。而且，该催化体系在温和的反应条件下，能够以较高的选择性将天然烯烃平稳地转化为相应的直链和支链醛。

  DOI：

  10.1002/aoc.4478