allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 273384-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 273384-27-3
• 化学式: C₃₆H₄₄O₁₀
• 分子量: 636.739
• InChiKey: WKAZSDWRUQVVCA-DODCJDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 allyl 3-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与抗溃疡果胶多糖有关的模型化合物的合成

  摘要：

  描述了用于抗溃疡活性多糖（Bupleuran 2IIc）的模型化合物的立体控制合成。二糖受体2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-（对甲氧基苄基）-α-L-鼠李糖基-（1--> 4）-2,3,6-tri-具有二糖受体的烯丙基3,4-二-O-苄基-α-L-鼠李糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O用三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂的-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的四糖衍生物，将其转化为酸性四糖，对应于鼠李糖半乳糖醛酸聚糖（Bupleuran 2IIc）多糖的片段，丙基α-L- Rha-（1-> 4）-alpha-D-GalA-（1-> 2）-alpha-L-Rha-（1-> 4）-beta-D-GalA和酯保护基，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00315-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到allyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与抗溃疡果胶多糖有关的模型化合物的合成

  摘要：

  描述了用于抗溃疡活性多糖（Bupleuran 2IIc）的模型化合物的立体控制合成。二糖受体2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-（对甲氧基苄基）-α-L-鼠李糖基-（1--> 4）-2,3,6-tri-具有二糖受体的烯丙基3,4-二-O-苄基-α-L-鼠李糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O用三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂的-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的四糖衍生物，将其转化为酸性四糖，对应于鼠李糖半乳糖醛酸聚糖（Bupleuran 2IIc）多糖的片段，丙基α-L- Rha-（1-> 4）-alpha-D-GalA-（1-> 2）-alpha-L-Rha-（1-> 4）-beta-D-GalA和酯保护基，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00315-8