3-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester | 1449298-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-6,7-dimethoxyphenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 1449298-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: NYMXZONVZMPWOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 红铝 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 PF403
  参考文献：
  名称：

  一种新型实用的 CAT3 合成：一种具有治疗胶质母细胞瘤潜力的菲咯吲哚里西啶生物碱†

  摘要：

  CAT3是一种基于 (+)-deoxytylophorinine 的 phenanthroindolizidine 生物碱，是治疗刺猬 (Hh) 驱动的胶质母细胞瘤的有前途的治疗剂，目前正在临床前研究中进行评估。本文首次展示了一种新颖实用的CAT3合成路线，11 步总产率为 10%，并已成功验证用于中试规模制备。对菲3位取代的研究表明，给电子功能可以很好地保持S构型。特别是，通过引入强给电子叔叔实现了优异的CAT3对映体过量（≥99% ee ）-丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 基团。

  DOI：

  10.1039/c8ra04511a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-isopropoxyphenyl)acrylate 在 iron(III) chloride 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis and Biological Evaluation of Monodesmethyl Metabolites of (+)-13a-(S)-Deoxytylophorinine as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  Three major monodesmethyl metabolites of (+)-13a-(S)-deoxytylophorinine were synthesized stereospecifically and their configurations at C-13a were determined. Biological assays revealed that one of the metabolites, 3-O-desmethyl-13a-(S)-deoxytylophorinine, had a higher cytotoxic potency than the parent compound or the positive controls doxorubicin (Adriamycin) and paclitaxel (Taxol).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316810

文献信息

• 菲并喹喏里西啶生物碱衍生物及其盐以及它们 的制备、抗植物病毒和抗癌活性
  申请人：南开大学

  公开号：CN103509029B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及菲并喹喏里西啶生物碱衍生物(I)及其盐(II)以及它们的制备，抗植物病毒活性和抗癌活性，式中各基团的意义见说明书。本发明的菲并喹喏里西啶生物碱衍生物(I)及其盐(II)显示出特别优异的抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)。该类化合物同时表现出很好的抗癌活性，能很好地抑制人肺腺癌A-549和人白血病HL-60。
• 光学纯(S)-3-新戊酰氧基-6,7-二甲氧基菲并吲哚里西啶的制备
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110294752B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明涉及的是一种医药化工技术领域的方法，具体是一种制备光学纯度≥99％的(S)‑3‑新戊酰氧基‑6,7‑二甲氧基‑菲并吲哚里西啶的合成工艺。