(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy)-tetrahydro-pyran | 121820-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 121820-60-8
• 化学式: C₄₄H₅₂O₆
• 分子量: 676.893
• InChiKey: QFVQEEMHKFKXBR-HBXKQKMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯 2,3,4,6-四-O-苄基-|á-D-吡喃葡萄糖苷 、 香叶醇 在 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy)-tetrahydro-pyran 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Nishizawa, Mugio; Kan, Yukiko; Yamada, Hidetoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 2, p. 565 - 567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogen-bond-assisted radical activation of glycosyl donors enables mild and stereoconvergent 1,2-cis-glycosylation
  作者：Chen Zhang、Hao Zuo、Ga Young Lee、Yike Zou、Qiu-Di Dang、K. N. Houk、Dawen Niu

  DOI：10.1038/s41557-022-00918-z

  日期：2022.6

  2-cis-glycosylation without using metals, strong (Lewis) acids, elaborate catalysts or labile substrates. Our method operates by a unique mechanism: it activates glycosyl donors through a radical cascade rather than the conventional acid-promoted, ionic process. As elucidated by computational and experimental studies, the allyl glycosyl sulfones (as donors) form halogen bond complexes with perfluoroalkyl iodides, which—merely

  碳水化合物的化学已有 100 多年的历史，但仍然非常需要简单、立体选择性和高效的糖基化方法来促进各学科对糖的研究。在这里，我们报告了 1,2- cis-糖基化不使用金属、强（路易斯）酸、精细催化剂或不稳定底物。我们的方法通过一种独特的机制运作：它通过自由基级联激活糖基供体，而不是传统的酸促进离子过程。正如计算和实验研究所阐明的，烯丙基糖基砜（作为供体）与全氟烷基碘形成卤素键复合物，仅通过可见光照射，通过自由基中间体断裂，得到亲电子糖基碘。各种亲核试剂的原位捕获以立体收敛的方式提供具有挑战性的 1,2-顺式-糖苷。这种不含金属和酸的反应对官能团表现出显着的耐受性。高立体选择性适用于广泛的供体。该研究表明，简单的 C2-烷氧基可以作为构建 1,2-顺式-糖苷键的有效导向基团。