5,6-didehydro-11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGF2α methyl ester | 91751-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-didehydro-11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGF2α methyl ester
• 英文别名: 5,6-didehydro-11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGF_2α methyl ester
• CAS: 91751-05-2
• 化学式: C₃₃H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 595.023
• InChiKey: GBFIDTYWSIKXOY-HMQYDBCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-Didehydro-11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGE₂ methyl ester 在 (R)-BINAL-H ⁽³¹⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6-didehydro-11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGF_2α methyl ester 、 5,6-didehydro-11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGF2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素合成。16. 前列腺素的三组分偶联合成

  摘要：

  La 反应 d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec unorganocuivreux puis avec un iodure allylique en present de chlorure de triphenyletain permet la building en une seule etape de scelettes de prostaglandines。Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode

  DOI：

  10.1021/ja00222a033

文献信息

• A general synthesis of primary prostaglandins
  作者：M. Suzuki、T. Kawagishi、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85895-5

  日期：1982.1

  nal via the tandem organo-copper conjugate addition—aldol reaction procedure leads directly to a 5,6-dehydroprostaglandin E2 derivative, which can be transformed to a variety of chiral primary prostaglandins in a stereoselective manner.

  通过串联有机-铜共轭加成反应，将（）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮，（）-（）-3-丁基二甲基甲硅烷氧基-1-碘-1-辛烯和6-甲氧基羰基-2-己醛结合起来，醛醇缩合反应过程直接导致5，6-脱氢前列腺素E 2衍生物，其可以以立体选择性方式转化为多种手性伯前列腺素。