(2S,4aR,10aS)-(-)-2-hydroxy-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenantrene | 111137-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aR,10aS)-(-)-2-hydroxy-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenantrene
• CAS: 111137-38-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: NJRIVXGRMYCFQN-RYRKJORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,10aS)-(-)-2-hydroxy-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenantrene 在 molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以95%的产率得到(+/-) - 14-methoxy-4α,4β,10α-trimethyl-3-oxo-1,2,3,4,5β,6,7,10-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Sugai, Takeshi; Tojo, Hideaki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3127 - 3132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,10aS)-(+)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2-pivaloyloxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenantrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2S,4aR,10aS)-(-)-2-hydroxy-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenantrene
  参考文献：
  名称：

  Sugai, Takeshi; Tojo, Hideaki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3127 - 3132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short, Divergent, and Enantioselective Total Synthesis of Bioactive <i>ent</i>-Pimaranes
  作者：Immanuel Plangger、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02843

  日期：2022.10.7

  We present the first total synthesis of eight ent-pimaranes via a short and enantioselective route (11–16 steps). Key features of the divergent synthesis are a Sharpless asymmetric dihydroxylation, a Brønsted acid catalyzed cationic bicyclization, and a mild Rh-catalyzed arene hydrogenation for rapid access to a late synthetic branching point. From there on, selective functional group manipulations

  我们首次通过一条短的对映选择性路线（11-16 步）全合成了八种ent -pimarane。发散合成的主要特征是 Sharpless 不对称二羟基化、Brønsted 酸催化的阳离子双环化和温和的 Rh 催化的芳烃氢化以快速获得后期合成支化点。从那时起，选择性的官能团操作能够合成在 A 环和 C 环中带有不同修饰的ent -pimaranes。