6-methoxy-3,3-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol | 1001067-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3,3-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
• 英文别名: 6-methoxy-3,3-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-2,4-dihydro-1H-quinolin-4-ol
• CAS: 1001067-44-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: FOCGLLIMNMQOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,3-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol 在 choline chloride·CuCl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-methoxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydroindazolo[2,3-a]quinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  用于N–N键形成反应的有效且廉价的可见光光氧化还原铜催化剂：吲哚并[2,3-α]喹啉的一锅合成

  摘要：

  已经描述了吲哚并[2,3-α]喹啉衍生物的一种高效且简便的合成方法，该合成方法是通过氯化胆碱/ CuCl的可见光促进的分子内N–N键形成的Povarov反应和串联过程进行的。该方案由于反应条件温和，操作简单，使用廉价的光氧化还原催化剂以及各种衍生物的总体收率优异，因此非常高效且成本低廉。还进行了这些杂环的放大制备。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1295-1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-((E)-(2-nitrophenyl)methylidene)aniline 、 异丁醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到6-methoxy-3,3-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型的oxazabicycles作为一类新的光致变色着色剂。

  摘要：

  已经通过一种有效的方法合成了一种新的具有氧杂双环部分的光致变色着色剂。在紫外线照射下变成浅红色，并在加热的同时发生逆反应。这项工作可能为未来开发具有新颖分子结构的光致变色染料开辟一条令人兴奋的新途径。

  DOI：

  10.1021/ol702482c

文献信息

• Visible Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Indazolo[2,3-<i>a</i>]quinolines from 2-(2-Nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Wen-Chung Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/ol402286d

  日期：2013.9.20

  The synthesis of indazolo[2,3-a]quinoline derivatives in moderate to good yields from 2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines via visible light photoredox catalysis is reported. The reaction involves a novel ruthenium-catalyzed intramolecular formation of the N–N bond of the indazole ring.

  报道了通过可见光氧化还原催化从2-（2-硝基苯基）-1，2，3，4-四氢喹啉以中等至良好的产率合成吲哚并[2，3- a ]喹啉衍生物。该反应涉及吲唑环的N–N键的新型钌催化分子内形成。